老子和孔子这两位文化巨人的会晤，特别是中年时期的孔子同晚年老子的会晤，是中国思想文化史上的重大事件，具有非同寻常的历史意义。
这两位文化巨人，一个是中国历史上第一位也是最重要的一位哲学家，一个是中国历史上第一位也是最重要的一位教育家和伦理学家，他们都是中国古老文化传统的继承者，他们的思想对于中华民族的文化传统和历史发展都产生了无与伦比的影响。他们出现于同一个时代，这既是一种历史的机缘，也是一种历史的必然，是特殊的时代造就了这两位文化巨人和他们的思想，是人类理性大觉醒的时代呼唤着一代文化托命之人的出现。
这些历史性的会晤，老子以阅历丰富的长者的姿态出现，孔子则对老子充满了敬仰之情。他们交换了对天下大乱的感受，在时代无道方面达成了共识。但是在如何对待西周以来的宗法封建制度及其文化传统的问题上，他们产生了重大的分歧。他们都有着极强的历史使命感，都感受到时代与文化的严重危机，但老子的态度更为激进，主张以抗议、批判和毁弃的方式加以暴露和解决，而孔子的态度则较为保守，他试图以维护传统和改良旧体制的方式来解救时代的危机。孔子向老子阐述了自己对社会与人生的理解，抒发了自己的政治主张和宏大抱负，言谈之中表现出了对政治和伦理的信心与浓厚兴趣。老子则表达了不同的看法，婉转而又语重心长地对孔子提出了批评。他认为，孔子所魂牵梦萦的那些古代的圣人，他们的骨头，早已腐朽，他们的言论虽然还存留，但早已过时，他们曾赖以经邦治国的礼乐制度和伦理规范也都已破坏殆尽，不仅解救不了现时的社会危机，而且还蜕变为强人就范的工具，对人心和人性的自然状态起着破坏的作用，因而应该大胆毁弃。孔子虽然对老子的睿智和哲理深为叹服，但却不能接受老子对西周以来的礼乐政治制度的批判态度。通过与老子的对话，孔子更加明确了自己的历史使命，坚定了自己救世安民治国平天下的信心。而另一方面，老子对周制和礼治文化的批判态度虽然并不为孔子所接受，但他对时代的某些极为清醒的认识和振聋发聩的大胆看法，却也使孔子受到了一定的震动和启迪，这也反映到孔子的学说中来，使他在主张维护周礼文化的同时，也主张在原有的体制内进行若干的改良和损益，从而使自己的学说获得了更多的时代性和长久的生命力。
老子与孔子的会晤，是历史上儒道两家的第一次对话。老子与孔子的分歧，是儒道两家所分别代表的两种文化观念的分歧，也是中国古代知识分子的两种价值取向和处世态度的分歧。作为中国历史上影响最大的两大学派的创始人，他们的思想分别代表了中国文化未来发展的两种不同的路向。这两种不同的路向后来发展为两种不同的传统，中国古代的知识分子们基本上是在这两种不同的传统中选择着自己的人生道路，出老则人孔，出孔则人老，儒道两家最终成为了中国文化史上的两大主干。
老、孔二人对传统和现实政治的不同态度也决定了儒道两家截然不同的历史命运，孔子所创立的儒家最终得以成为官方正统思想的代言者，而老子所创立的道家则只能是在在野的士人中和哲学思维的领域中寻找着生存和发展的空间。
然而，老、孔之间的分歧和对立只是事情的一个方面，儒道两家思想从一开始就存在着互补性，而二者文化路向和学术宗旨上的差异正是这种互补性所必不可少的前提。正如冯友兰先生所指出的：“中国思想的两个主要趋势道家和儒家的根源，它们是彼此不同的两极，但又是同一轴杆的两极。”从文化的深层结构来看，在后来的两千多年中，儒道互补一直是中国文化历史演进的主要内容。可以说，与中国学术文化的发展相始终的儒道互补，在他们的创始人老子和孔子会面的时候起，就已经开始了。
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