季氏篇载：“孔子曰：‘益者三友，损者三友。友直，友谅，友多闻，益矣。友便辟，友善柔，友便佞，损矣。’”
宋代邢昺疏：“谅，谓诚信。”朱熹注：“友谅，则近于诚。”本章之谅即诚信义。谅还有一种意思，即固守小信、固执，由褒义而转向贬义。朱熹注：“谅，小信也。”清代刘宝楠注：“谅者，信而不通之谓。”宪问篇“岂若匹夫匹妇之为谅也”、卫灵公篇“君子贞而不谅”之谅即此义。同为谅，是哪种意思要视文句而定。
便，音pián，口齿敏捷，能言善辩。辟，通僻，偏僻，邪僻，不诚实，如先进篇“师也辟”。佞，伶牙俐齿，花言巧语。邢昺、朱熹均曰：“佞，口才也。”便辟，曲意逢迎、谄媚于人。汉代马融曰：“便辟，巧避人之所忌，以求容媚。”朱熹注：“便辟，谓习于威仪而不直。”便佞，花言巧语，夸夸其谈。朱熹注：“便佞，谓习于口语，而无闻见之实。”
善柔，善于装出和悦的脸色。马融曰：“面柔也。”邢昺疏：“善柔，谓面柔，和颜悦色以诱人者也。”朱熹注：“善柔，谓工于媚悦而不谅。”便辟、善柔、便佞都是心术不正、心机颇深的小人。
“友××”，与前篇拙文所讲“乐××”结构相同。友作动词，则为动宾结构，意为“亲近、结交××”。友作名词，则是名词的意动用法，意为“以××为友”。现代学者解经，两种说法都有。
此章译成现代汉语，大意是：孔子说，有益的朋友有三种，有害的朋友有三种。以正直的人为友，以诚信的人为友，以见闻广博的人为友，是有益的。以善于奉承、会拍马屁的人为友，以装出笑脸、表面和顺的人为友，以花言巧语、夸夸其谈的人为友，就有害了。
此章谈交友之道。孔子以三喻多，益、损之友自然不只各有三种。孔子这里突出强调，交友要看对方人品、人格怎么样。孔子绝非随意泛泛而谈，而是以他的人生阅历、人生智慧告诉弟子们，应该以什么样的人为朋友，为同道。“道不同，不相为谋。”（卫灵公篇）各走各的路好了。
孔子还说过：“无友不如己者。”（学而篇）拙文曾作说明，对此语不能作机械的理解，谁都只以胜己者为友，那就谁都没有朋友了。此语意思是说，所交之友都有长于自己之处，都有值得自己学习之处。一个君子，或向同一目标前进的准君子，必然日进其德，“见贤思齐”（里仁篇），向人家学习、靠拢；而对这种虚心求学之人，贤者必愿与之为友，可谓惺惺相惜。一个人只要谦虚好学，必能常见别人胜己处，“三人行，必有我师焉”（述而篇），极易得友。
孔子所讲，现代人尤其是青年多有不懂，而择友、交友仅凭两条：一是情感，二是利益。从情感出发，本该充分肯定，但实际情况十分复杂，有时情感会蒙蔽双眼和心智，背离原则。从利益出发，比比皆是，但却应该完全否定。青少年交友不慎而误入歧途者，不在少数。《说苑·杂言》曰：“与善人居，如入兰芷之室，久而不闻其香，则与之化矣；与恶人居，如入鲍鱼之肆，久而不闻其臭，亦与之化矣。”亦即近朱者赤，近墨者黑。无数事实证明，的确如此。
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