关于氧烃化和碳烃化反应的竞争：为什么在非质子性溶剂中得到氧烃化产物，在质子性溶剂中得到碳烃化产物？

Question

同上

Answer 1

在质子溶剂中由于氧的电负性大和质子溶剂容易形成氢键，从而被溶剂化，而且由于C和O是同周期元素，C的可极化性大于O，在质子溶剂中C的亲核性大于O，所以烃基化发生在C上；
相反在非质子溶剂中氧不受溶剂化作用，由于氧的电负性大，负电荷集中于氧上，氧的亲核性就大，所以烃基化发生于氧上。