二人同为华语歌坛鼎盛10年时期（1984-1993）的出色歌手，论地位，梅艳芳无可争议的大姐大，陈虽然也是深受喜爱的歌手，但地位绝不可与梅同日而语，比起并列的叶倩文、林忆莲、邝美云来，似乎风头也稍逊于以上几位。按常理本无PK梅姐的资格，但需要注意的是，如果定位于娱乐圈艺人，陈慧娴的名头远不及这几位，但如果单纯以歌手的视角去评价，尤其是评价需要时间检验的经典时，陈慧娴是否有资格与梅相提并论，甚至一较高低呢？我们来选取2人最经典的5首逐一点评。
注意，这5首歌并非以本人喜好挑选，而是本人从各大音乐网站按热门程度选出的5支曲目，应该说有很高的代表性。
5、逝去的诺言VS胭脂扣
2首歌同是凄婉哀怨之作，打平
4、归来吧VS似是故人来
2首歌都不喜欢，归来吧流传似乎更广，曲风有抄袭千千阙歌之嫌，似是故人来偏于口水，但立意高于前者，梅姐胜
3、人生何处不相逢VS一生爱你千百回
人生何处不相逢知名度并不高，很多人都不知道歌名，更不清楚演唱者，但相信不管你是哪个年龄段，是否喜欢阿娴的歌，这熟悉的旋律你都会似曾相识。一生爱你千百回仍然偏于口水，立意上人生何处不相逢明显高出一筹，最后一句：你我在回望那一霎，彼此慰问近况有相逢一笑抿恩仇的意境。
阿娴胜
2、飘雪VS亲密爱人
飘雪意境幽远，曲调清新，朗朗上口。亲密爱人更接近舞曲风格，不是梅姐歌迷的人常会误认为是邓丽君或蔡琴甚至是李香兰的歌。
阿娴胜
1、千千阙歌VS女人花
2首都是2人无可争议的代表作，在各大音乐网站上都稳居2人歌曲点击榜首位置。千千阙歌影响力无疑更大。
阿娴胜
其他候选歌曲比较
孤单背影VS女人心
梅姐胜
夜机VS床前明月光
红茶馆VS你把我灌醉
玻璃窗的爱VS抱紧眼前人
都是阿娴胜
特别比较
傻女VS淑女
阿娴胜
千千阙歌VS夕阳之歌
尽管当年的评奖中夕阳之歌获胜，但20年来，那熟悉的旋律响起时，相信绝大多数人会哼起千千阙歌，一部分人会唱起风中的承诺，有几个人会唱夕阳之歌呢。孰优孰劣一目了然。