提起蒋介石，每个人脑海里都会出现一个不苟言笑的“光头”形象。的确，无论是影视作品还是文学作品，蒋介石的形象都是“光头”，这已经成为他的一个象征。就连号称最了解蒋介石的李敖大师也写了一篇文章有话大家写，清算蒋光头。可见蒋介石的“秃顶”是深入人心的，妇孺皆知。
但是，很少有人知道蒋介石不是秃头。
20世纪60年代初，蒋介石的孙子蒋孝勇上了初中。一天，当蒋孝勇放学回家时，他正好遇到他的爷爷并向他问好。他准备进屋，却被爷爷拦住，一次次盯着他的头看。蒋孝勇起初不知道发生了什么，但他很快就明白了。
原来当时台湾省的学校为了表示对蒋介石的尊重，号召所有中学男生剃光头，也就是光头。作为蒋介石的孙子，蒋孝勇自然不甘落后，所以他第一个报名。
明白原因后，蒋介石显得很严肃。
几天后，在一次会议上，蒋介石特别说：“你们很多人误会我是秃头。其实我是有头发的，只是你没注意而已。我觉得中学为了教育生个生理光头是不对的”
那么，蒋介石是秃头吗？为什么我们看到的蒋介石照片都是「光头？
在这个问题上，当了九年蒋介石副官的翁源很有发言权。在我在蒋介石父子身边四十三年一书中，翁源写道，“因为我们长期跟踪他，知道他不是秃顶，也不是秃顶，而是因为他的头发很稀疏。只要长得稍微长一点，他就会请专属理发师为他修剪。一般人从远处看不出他头顶还有一层薄薄的头发。”
这样看来，蒋介石其实是有头发的，只是比较细，经常修剪，远远看不出来。
而且你看看蒋介石年轻时候的照片，他也有头发，而且很多，比如下面这张照片。
后来，蒋介石去了日本军事学院留学。日本军人一般都剃光头，因为平时训练比较累，没有精力打理头发。而且上了战场之后，如果他们的头部受伤了，光头可以直接手术，节省了宝贵的治疗时间。所以当时在日本军校学习的蒋介石剃了光头，把这个习惯带回了中国。那时候，秃头的不止蒋介石一个人。许多留过日本的人都保持了这一习惯，如陈诚、蒋光鼐、唐、张治中等。但他们保留了很长时间或很短时间。
一直有个关于蒋介石秃顶的小道消息，说是因为年轻时生活颓废，得了梅毒，导致头发全掉光了。
这个八卦不是没有来源的。因为蒋介石自己也承认，年轻时经常出入妓院，患过性病，连妻子陈洁如也感染了。而且梅毒的一个症状就是脱发，很容易被好事者联系起来。
但是，梅毒虽然会导致脱发，但是治愈后头发会重新长出来，不会导致终身秃顶。蒋介石的“秃顶”显然与此无关。而且这种说法出自一部情色小说金陵春梦，可信度几乎为零。
当然，蒋介石的头发也经历了一个从年轻时的浓密到晚年的细毛逐渐减少的过程。
到了中年，蒋介石的头发开始减少，周围几乎都掉光了，只剩下头顶。
人到中年的蒋介石，已经逐渐走上了中国军事政治的最高位置，与各路军阀政客的勾心斗角，让他疲惫不堪，导致脱发越来越多。蒋介石是一个非常注重外表的人。你可以看看他各个时期的照片。都是外表整洁，衣着笔挺，好像随时要去参加一个正式的国际会议。这样的人自然是心疼“半秃”的形象，于是蒋介石干脆剃掉了剩下的头发，恢复了他在日本留学时的光头形象。反而变得更有能力，从此成为他的经典形象。
到了台湾省后，由于年龄的增长和心境的不同，蒋介石开始厌恶“光头”形象，重新蓄起了头发，但很稀疏，容易被人忽略。
据蒋介石晚年的仆从说：“蒋介石稀疏的短发要定期修剪。第一个给老教师理发的，是从内地带出来的老教师。后来老教师退休，由钱的副官接替。老老师觉得他发型不错，然后就一直让他剪头发。官邸同事戏称他是‘天下第一刀’。”
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