1985年出演影片《青春差馆》；随后出演尔冬升的《颠佬正传》（1986）和关锦鹏的《地下情》（1986），均受到肯定；1987年再度出演尔东升的《人民英雄》，并获得第七届香港电影金像奖最佳男配角奖；1989年出演谭家明的《杀手蝴蝶梦》，再度荣获金像奖最佳男配角奖；同年赴台参演侯孝贤的《悲情城市》，该片荣获“威尼斯影展”金狮奖！ 90年代相继出演吴宇森的《喋血街头》、《辣手神探》；王家卫的《阿飞正传》、《重庆森林》、《东邪西毒》、《春光乍泄》……并先后荣获金马、金像奖，成为“双料影帝”；1995年参演越南导演陈英雄的《三轮车夫》，该片亦荣获“威尼斯影展”金狮奖……90年代他的“知名作品”还有《倩女幽魂Ⅲ道道道》、《新流星蝴蝶剑》、《射雕英雄传之东成西就》、《风尘三侠》（《哥哥的情人》、《新难兄难弟》、《流氓医生》、《暗花》、《海上花》等。 进入21世纪，他再度主演王家卫的电影《花样年华》（2000），因在其中精湛的演技、出色的演绎，完美的诠释了忧郁情人“周慕云”一角，荣获了法国“戛纳国际电影节”最佳男主角奖，并再度荣获金像奖最佳男主角奖；2002年，他在刘伟强、麦兆辉指导的影片《无间道》中饰演一名卧底于“黑帮”之中的忧郁警察“陈永仁”，梁朝伟同样将其演绎的十分完美，理所当然的再度问鼎金像、金马奖“双料影帝”；同年，他还在张艺谋的“武侠巨制”《英雄》中饰演一名“淡泊名利”的江湖刺客“残剑”；2004年，王家卫的《2046》，使他第五次成为“金像影帝”；2007年，李安的《色·戒》，使他第三次成为“金马影帝”；2008年，他在吴宇森的“史诗巨作”《赤壁》中饰演“周瑜”一角……新千年以来，他主演的“精彩影片”还有《东京攻略》（2000）、《天下无双》（2002）、《地下铁》（2003）、《韩城攻略》（2005）、《伤城》（2006）等。 2011年，梁朝伟与王家卫合作的“第七部”影片《一代宗师》也即将上映，该片备期长达8年之久，梁朝伟为了这部影片，更是推掉不少导演“新片”的邀请，花了几年的时间苦练“咏春拳”，拍摄期间更是“受伤骨折”，都只为给观众一部“真功夫”的视觉盛宴，让我们拭目以待……同年，梁朝伟已确认接演尔冬升的《大魔术师》、麦兆辉的《听风者》及马楚成的《巴黎攻略》…… 梁朝伟外形清俊、戏路宽广，无论是“严肃文艺”还是“搞笑喜剧”，文艺片或商业片，皆能胜任自如，是香港“实力派”演员的杰出代表！
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