张飞在长坂桥上三声暴喝，吓死夏侯杰，吓退曹操和几十万曹军，是很多人都熟知的《三国演义》故事。演义中的描述，当然有艺术上的夸大，不过历史上张飞也确实曾经在长板桥喝退过曹兵。
建安十三年（公元208年），曹操率十几万大军南下进攻荆州。荆州牧刘表原本就重病在身，得知此事以后一急，更是无法支撑，在八月去世，他的次子刘琮继承了荆州牧之位。
刘琮知道自己不是曹操的对手，加上蒯越、韩嵩、傅巽等人的劝说，最终决定瞒着刘备向曹操投降。驻守樊城的刘备得到消息时，曹操大军已经到了宛城。失去刘琮的支持，刘备兵力有限，无法和曹操抗衡，只能率部众和关羽分水陆两路，退往江陵。
曹操一直认为刘备是天下枭雄，担心他占据江陵以后会成大患，于是从军中精选五千精骑，一日一夜赶了三百多里路，在当阳长坂追上刘备，随即向刘备发起猛攻。刘备兵少，又没有防备曹军来得这么快，因此大败，连带着诸葛亮、张飞、赵云等数十人仓皇败走。
《三国志·先主传》曹公将精骑五千急追之，一日一夜行三百余里，及於当阳之长坂。先主弃妻子，与诸葛亮、张飞、赵云等数十骑走，
不过曹军继续紧追不放，刘备只能命张飞带二十骑兵断后。张飞于是在长坂桥据水断桥，横枪跃马向追兵挑战。
这里因为有河水阻碍，张飞守在桥头以后，曹军虽然兵多，但是也无法发挥兵力优势，只能硬冲桥头，在一个狭窄的地方和张飞正面对决。张飞素以武勇过人出名，有万人敌的美名，勇名之盛仅次于关羽，上前挑战者势必凶多吉少。
因此曹军无一人敢上前向张飞挑战，刘备因此得以摆脱追兵，在汉津和关羽率领的水军汇合，顺利脱身。
《三国志·张飞传》：（刘备）使飞将二十骑拒后。飞据水断桥，瞋目横矛曰：“身是张益德也，可来共决死！”敌皆无敢近者，故遂得免。
从《三国志》的记载看，和《三国演义》中的描述还是有一定的区别。
首先曹军追兵并没有几十万之众，实际只有五千骑兵，主力并没有赶来。其次也没有和演义中描写的那样，张飞三声暴喝吓得夏侯杰肝胆碎裂而死，曹操带着几十万人马狼狈而逃，追兵只是停止追击而已。
不过张飞只带着二十个骑兵就在长坂桥喝退了几千追兵，而且这追兵中还有曹军中号称百里挑一、最为精锐的虎豹骑，应该说也是非常惊人的战绩了，足见张飞威名之盛。
