1、私放晁盖
“生辰纲”事发后，观察何涛得到了消息，前来郓城县找到了宋江与宋江一起抓捕主犯晁盖，宋江假意答应，却偷偷私传讯息，使晁盖等人脱险。
一天，被宋江救济过的阎婆来报答宋江，并在做媒的王婆撺掇下，把女儿阎婆惜嫁给了宋江作小妾。但宋江并不钟情于阎婆惜，因此阎婆惜与押司张文远渐渐勾搭成奸。
晁盖上梁山后，为报宋江之恩，派刘唐携礼物夜走郓城县答谢，宋江推辞不成，只好留下书信和一条黄金，不料被阎婆惜发现，并以此要挟，宋江要信不回，无奈之下，怒杀阎婆惜。
2、三打祝家庄
宋江攻打祝家庄，首战失利，乃约李应不助祝家庄。二次进兵，遇扈家庄扈三娘，擒去王英，后林冲擒住三娘，扈庄求和，不助祝庄。
宋江筹思破庄之计，适孙立携眷友来投，随计用里应外合，使孙立等假投庄教师栾廷玉，佯称合御梁山；又差石秀出战，故为孙立擒去，使祝庄不疑。乐和于庄内智锄祝小三，结合庄民钟离父子等内应，宋江外攻，大破祝家庄。
3、浔阳楼题反诗
宋江被发配江州。一日无事，上浔阳楼喝酒，乘着酒兴题诗。城中有个在闲通判黄文炳，为人阿谀谄佞，平时竭力讨好蔡九知府，指望他引荐出职做官。发现宋江反诗，如获至宝，即向知府告发，说诗里“他日若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫”有反意。宋江就被打入大牢。
4、怒杀阎婆惜
晁盖等人抢劫生辰纲官府要抓他们，是宋江报的信并且收受了晁盖的贿赂。阎婆惜是宋江的老婆并且有了外遇喜欢上同为押司的张文远，她发现了宋江和晁盖等人有联系后以告发相威胁，宋江怒下不小心就给杀了。
5、宋公明夜打曾头市
因为夺马事件，宋江决定向曾头市旧账新帐一起算，再次兵发曾头市。梁山好汉先是用火攻和诱敌追击的计策摧毁了曾头市外围的陷阱，再阵斩曾涂，又设伏大破劫营的曾家军，斩杀曾密。
曾头市被迫求和。此时官军来援，吴用料曾头市必然变卦，将计就计派时迁以和谈为名卧底曾头市。当曾家军变卦夜袭梁山军营，遭到早已埋伏好的梁山好汉毁灭性打击，全军覆没。