史上最难的绕口令如下：
1、老龙恼怒闹老农，老农恼怒闹老龙。农怒龙恼农更怒，龙恼农怒龙怕农。
2、牛郎恋刘娘，刘娘恋牛郎，牛郎年年念刘娘，刘娘年年恋牛郎，郎念娘来娘恋郎。
3、七巷一个漆匠，西巷一个锡匠。七巷漆匠用了西巷锡匠的锡，西巷锡匠拿了七巷漆匠的漆，七巷漆匠气西巷锡匠用了漆，西巷锡匠讥七巷漆匠拿了锡。
4、盘里放着一个梨，桌上放块橡皮泥。小丽用泥学捏梨，眼看着梨手捏泥，比比，真梨、假梨差不离。
5、九月九，九个酒迷喝醉酒。九个酒杯九杯酒，九个酒迷喝九口。喝罢九口酒，又倒九杯酒。九个酒迷端起酒，“咕咚、咕咚”又九口。九杯酒，酒九口，喝罢九个酒迷醉了酒。
6、蓝教练是女教练，吕教练是男教练，蓝教练不是男教练，吕教练不是女教练。蓝南是男篮主力，吕楠是女篮主力，吕教练在男篮训练蓝南，蓝教练在女篮训练吕楠。
7、四是四，十是十，十四是十四，四十是四十。要想说对四，舌头碰牙齿；要想说对十，舌头别伸直；要想说对十和四，多多练习四和十。谁说十四是时事，就打谁十四；谁说四十是事实，就打谁四十。