张飞大闹长坂坡表现了张飞勇猛、豪放、胆量过人的性格。
汉献帝建安十三年（公元208年），
曹操亲自率军南下荆州，曹操派遣曹纯率领五千号称天下骁锐的虎豹骑追击
刘备军。刘备军与民众十余万，粮食辎重繁多，行军迟缓，曹军虎豹骑在当阳长坂追上刘备军，刘备军虽拥大众，但披甲者少，迅速被曹操军击溃，慌乱中，刘备仅率
赵云、张飞、
诸葛亮等数十骑逃走。奔走间，又遗失了赵云，当时有人对刘备说，赵云已经北降曹操，但刘备并未相信，并挥短戟打那个放谣言的人，说“子龙不弃我也。”同时，刘备令张飞去断后，张飞召集散卒二十余骑去长板桥断后。张飞凭借其超凡的智慧和过人的胆量，据水断桥，露出愤怒的眼神，横握长矛，大声吼道：“吾乃燕人张翼德也，谁敢与我决一死战！”，曹军无一人敢前进，刘备势力集团才因此得免于难。据《三国志·张飞传》记载：“飞据水断桥，瞋目横矛曰：‘身是张益德也，可来共决死！’敌皆无敢近者，故遂得免”。夏侯杰被张飞大喝惊吓，堕马而亡。