1950年4月16日，解放军第四野战军发起了解放海南岛的战役。整个海南战役历时57天，歼敌2223万人，让国民党打算长期霸占海南岛的美梦彻底破灭了。
海南岛的解放，给台湾当局带去了巨大的冲击和恐惧。一时间，台湾岛和舟山、万山岛屿上的国民党军队一片惶恐，大家都在想：海南既失，台湾保得往吗？
但为了安定人心，继续和解放军对抗，狡猾的蒋介石和国民党的宣传机构竟把海南失守说成是“从海南岛向台湾转移兵力的顺利完成”，把溃逃说成是“战略转移”，这实在是一种自欺欺人的谎言。
海南岛没了，那么多的军队转眼间没了，蒋介石的心里像掉了一块肉，反攻大陆的希望也就更加渺茫了，所以他把所有的希望都寄托到了那些还没有被解放军占领的岛屿上，其中就包括舟山群岛，因为这个地方靠近台湾，方便他们去支援。
如果舟山保不住，那么蒋介石将舟山作为反攻大陆的中转站的计划就会破产，所以他分外看中舟山群岛，由此才部署了大量的兵力在那里。
当年，蒋介石在大陆失败以后，他对舟山群岛的战略地位十分看重。解放军在登步岛的失利，也并未减轻他对舟山群岛的防守和担忧。
在1949年底，蒋介石又将在金门的第十九军和台湾守军中战斗力最强的第五十二派驻舟山。
而1949年初，蒋介石准备逃台以后，最担心的是国民党海上力量会投降解放军，所以一旦出现国民党海军起义情况，蒋介石就马上命令空军对起义舰只跟踪轰炸，绝对不把这些军舰留给解放军。
1949年2月，国民党海军最大的巡洋舰“重庆”号起义后，遭到国民党空军的追踪轰炸，结果这艘5270吨的军舰负伤后为保全舰体，被迫在葫芦岛码头自沉。
从1949年10月至1950年2月，国民党空军利用舟山机场作为基地，对新中国刚刚解放的工业城市上海轰炸达26次，同时又对华东沿海、长江下游各港口进行连续轰炸，以破坏新中国国民经济的恢复，并阻挠人民解放军向华南沿海地区集结船只。
国民党海军还利用舟山基地封锁长江口，运送武装特务，袭拢江浙沿海地区。台湾当局宣称：共产党能攻占上海，但保卫不了上海。
因此，攻击舟山群岛，拔掉定海基地这颗钉子，成为解放军三野的一项最重要任务。
海南岛的失守引起舟山国民党守军的惊慌。舟山守将石觉尽管得到大批部队增援，仍感到舟山易主不可避免，有心主动撤退。而穷途末路的蒋介石就像抓一根救命稻草一样抓住舟山不放，严令坚守，石觉只得作罢。
但到了后来，蒋介石获悉，解放军三野陈毅、粟裕部队正积极准备发动舟山群岛的登陆战，强烈震撼了蒋介石的心理防线，他的心里头便更加惊慌，不知道如何是好。
蒋介石判断解放军将以陆海空三军对舟山群岛发起攻击，其打击力量势必大大超过海南岛作战。
国民党部队在舟山的守军有15000余人，是国民党仅剩的陆军部队的三分之一，也是蒋介石的主力部队。如再蒙受重大损失，恐怕连台湾自身也难保了。
为了集中力量固守台湾，蒋介石不得不做出痛苦的选择：从舟山撤军！