孟郊穷苦的一生，大致可以分为四个阶段。
从出世到40岁为第一阶段，这是他亲历战乱苦于谋生求职的阶段。他自幼随父在昆山生活。那时，正是安史之乱期间，中原经常打仗，南方相对稳定，孟郊在相对安定的环境里生活了一段时间。他30岁时搬家到河阻。当时李希烈、李惟岳相继起兵叛乱。李芃(péng)为河阳三城镇遏使，与马燧等引重兵，挽救保护唐室。孟郊在此期间写有《上河阳李大夫》诗，歌颂李芃，表达仰托之意。同时，他还写了《感怀》、《杀气不在边》等诗。反映当时汴路梗塞不通，自己被阻留在河南的焦急心情。
在此期间他还到过长安、苏州四处求职谋生，但都落空。
从41岁至49岁，是他困顿的第二阶段。在这一阶段，他主要是参加科举考试。第一次参加考试落榜，但在京城结识了韩愈等，并与他们结下了深厚的友谊，第二次孟郊又赶到长安应考，依旧是名落孙山，此时孟郊已是心如刀割，他迅速的离开长安这个伤心的地方，周游朔方、商州、复州、汝州等地。又过了二年，孟郊第三次赴长安参加应试，才中了进士。他高兴得写出了“春风得意马蹄疾，一日看尽长安花”的诗句，毫不掩饰地抒发，放荡得意之情。这时的孟郊虽然中了进士，但并没有被任职，他只有周游各地，到处投亲访友，过着贫寒的流浪生活。
从50岁至54岁，为他第三阶段。这四五年，是孟郊在溧阳为官时期。他是一个小小县尉，掌管一县军事，负责地方治安，是职位很低的小吏。唐代的新进士往往派往这种职务，但诗家文人非常厌恶。如杜甫就有“不作西河尉，凄凉为折腰”的诗，表示不愿做这类尉官。对此，孟郊也有同感。他对这个职务很不满，经常外出游历作诗，到晚上才回来。
这样一来，引起县令不满，报告上司，派来了一个假尉处理孟郊的公务，把孟郊的俸禄拿去一半。孟郊心中不平，愤而辞职回家了。
55岁到64岁去世，是孟郊的人生最后阶段。他先在义兴(今江苏宜兴)买宅安置家人，不久独身去长安，与韩愈、张籍、张彻聚首京师，谈文论诗，后来郑余庆为河南尹，为照顾孟郊，提拔他为水陆运转判官、试协律郎。至此孟郊生活总算安定下来。但仍有不幸，他的三个儿子在几天之内相继死去。不久，孟郊老母又病故，他只好辞官为母服丧。后来郑余庆镇守兴元，又奏请孟郊为其军参谋、试大理评事。孟郊欣然前往，八月，行至闵乡(今河南灵宝)，忽然暴病而亡。