“人不潇洒枉少年”，很多人用这句话来形容那些文人墨客、潇洒才子，其实身为著名的导演尔冬升也称得上潇洒。他导演过《门徒》、《新不了情》、《三少爷的剑》等经典作品，其才华不可小觑，却在感情之路上太过潇洒。
他情断相恋8年的余安安，嫌弃张曼玉丑，与第一任妻子闪离，要求第二任妻子做丁克，却婚内不忠诚生出女儿，还为孩子弃妻子，真的太过潇洒。家里人原本打算把尔冬升送去加拿大留学，然后踱一层金回来，但尔冬升却最终放弃了这个留学的机会，因为他舍不得初恋女友余安安。
余安安，号称“香江第一美人儿”，在七八十年代，塑造了无数经典角色。和演艺事业相比，她的感情生活，更被人们所津津乐道。余安安的第一任男朋友是尔冬升，两人14岁开始相恋，可谓青梅竹马。尔冬升出身于影视世家，手里有大把资源，进入演艺圈纯属玩票。玩票的同时，他把女朋友余安安也带了进来。
两人合作多次，只要有尔冬升主演的影视剧，余安安必定是女主。两人在片场卿卿我我，好一个“公费谈恋爱”。然后，他们很快就因为各种原因分手了。据说是因为余安安是单亲家庭的孩子，一直想结婚成家，可尔冬升却不愿走入婚姻。两人最终分道扬镳。
众所周知，尔冬升的家世不管是在娱乐圈还是在香港，都是数一数二的好。正因如此，当时父母想要送儿子去加拿大读书，但身处热恋中的尔冬升却誓死不从，说什么也不愿意离开余安安，可想而知他们当时的感情有多好。之后这对恩爱的小情侣，还双双步入了娱乐圈发展。
尔冬升家境好，所以对于娱乐圈不太在乎，但自小就与母亲相依为命，过着清贫日子的余安安，却十分在意这个圈子里飞速的赚钱方式。所幸因为有尔冬升的背景，余安安进入娱乐圈后也算是混得顺风顺水。17岁时，她便凭借郑少秋版《书剑恩仇录》中，勇敢而坚贞的“香香公主”走红了。而后余安安还与男友实现了“公费恋爱”，无论是在《倚天屠龙记》还是《三少爷的剑》中，两人都完美诠释了什么叫戏外是恋人，戏内也是恋人。
所以在余安安初踏入娱乐圈的时候，没有和其他新人一样，从头开始做起，那是因为背后有尔冬升的支持。当时圈内所有人都知道两人之间的关系，也都对这份感情持以支持的态度，但是随着两人事业的发展，长时间的不见面，感情自然就有了裂痕。单纯的余安安就想要用结婚来维持自己的这段感情，当余安安和尔冬升提起要结婚的事情时，尔冬升却说了一句话，让她痛心不已：
“我对婚姻制度不抗拒，但那个誓词有问题，两个人发誓一生一世，根本未必能做到，应该改为‘我尽能力去做’。”这一句话，一下子将两人之间的感情打破的一干二净，就这样，余安安在向尔冬升提出分手后，尔冬升毫不犹豫的就同意了。
分手后，尔冬升继续过着游戏人间的生活，直到1999年，他认识了罗晓文。罗晓文是一名幼儿园老师，为人干净、单纯，是一个不错的结婚对象选择。罗晓文的存在让尔冬升的心可以得到适当的放松，经历9年的爱情长跑他给了罗晓文一纸婚书。两人的结合非常省事，去领了结婚证就成了一家人，没有婚礼、没有婚纱，甚至连家里人都不知道。身为新娘罗晓文可谓是受尽了委屈，但可以嫁给心爱的他，她满心欢喜，却没料到尔冬升会如此没有“责任”。
婚后，尔冬升宣布了两人要做丁克的决定，罗晓文也接受了丈夫的提议，在她看来有爱就可以，却造成了悲剧的发生。两人谈笑风生，毫无芥蒂，如同相交多年的老友。对第二任丈夫，余安安也是选择好聚好散、和平分手，没有上演豪门争产的狗血剧，更没有与前夫撕破脸。余安安的两个女儿，都毕业于国外名校，非常优秀。其中，大女儿已经结婚生子，63岁的余安安早已升级为外婆。