1，赌酒取姬
晚唐大诗人杜牧跟著名诗人张祜极为要好。一次，作客淮南的张到官府赴宴时，看到杜也在座。而当时，两人都爱恋座中一位漂亮的歌妓，于是决定索取骰子用赌输赢的方式来决定谁有权去继续爱恋。
杜牧当下遂开始悠然吟道：骰子逡巡裹手拈，无因得见玉纤纤。张祜一听，也不甘示弱地接口续吟着：但须报道金钗落，仿佛还因露指尖。语音刚落，两人就不觉大笑着，反而把原本赌酒取妓的事儿给忘了。
2，死前烧文
杜牧临死之时，心知大限将至，自撰墓志铭，但这篇短文写得却是平实无奇，丝毫不显文豪手笔。据《新唐书》载，墓志铭写就，杜牧闭门在家，搜罗生前文章，对火焚之，仅吩咐留下十之二三。
3，游玩轶事
按照惯例，新科进士要到曲江游玩。曲江是当时最热闹的场所，尤其在春天更是摩肩接踵。这时的杜牧顾盼生辉，一举手一投足都“才”情万种。
他们一行三五人来到曲江寺院，正巧碰见一位打坐的僧人，便攀谈起来。僧人问杜牧姓名，杜牧得意地报上大名，心想“天下谁人不识我”，以为僧人会大吃一惊，露出“追星族”的狂热。
谁知僧人面色平静，木然不知，这让杜牧分外失落，很是惆怅，遂现场赋诗一首云：“家住城南杜曲旁，两枝仙桂一时芳。老僧都未知名姓，始觉空门气味长。”
4，张好好诗
大和二年十月，杜牧进士及第后八个月，杜牧就奔赴当时的洪州，即王勃写《滕王阁序》那个地方，开始了杜牧长达十多年的幕府生涯。
其时沈传师为江西观察使，辟召杜牧为江西团练巡官。沈家与杜家为世交，沈氏兄弟是文学爱好者，对当时的知名文人都很眷顾，与杜牧的关系也颇为密切。杜牧撰写《李贺集序》，就是应沈传师之弟沈述师所请。
杜牧经常往沈述师家中跑，听歌赏舞，蹭饭蹭酒，还对沈家中的一个歌女张好好很有好感，可惜主人对此女子分外珍惜，抢先一步，成全了自己，将她纳为小妾，使小杜空有羡渔之情。
大和八年，小杜在洛阳与张好好不期而遇，此时的张好好已经沦落为他乡之客，以当垆卖酒为生。杜牧感慨万分，写了一首五言长篇《张好好诗》。
由于情绪饱满，不仅文笔清秀，而且书法更为飘逸，为杜牧赢得了书法家的美名。
5，十年之约
杜牧在宣州幕下任书记时，听说湖州美女如云，便到湖州游玩。湖州刺史崔君素知杜牧诗名，盛情款待。
崔把本州所有名妓唤来，供杜挑选。可杜牧看了又看，有些遗憾地说：“美是很美啊！但还不够尽善尽美。”又说：“我希望能在江边举行一次竞渡的娱乐活动，让全湖州的人都来观看。到时候我就在人群中慢慢地走着，细细地寻找，希望或许能找到我看中的人。”
湖州刺史按照杜牧的意愿，举行了这样一次竞渡活动。那天，两岸围观的人密密麻麻，可杜牧挑了一天，直至傍晚，竟没有找到一个合意的。眼看就要收船靠岸，在人群中，有一位乡村老妇人，带领一个女孩子，大约十几岁。
杜牧看了好一会，激动地说：“这个女孩子真是天姿国色，先前的那些真等于虚有其人啊！”就将这母女俩接到船上来谈话。这母女俩都很害怕。杜牧说：“不是马上就娶她，只是要订下迎娶的日期。”
老妇人说：“将来若是违约失信，又应当怎么办呢？”杜牧说：“不到十年，我必然来这里作郡守。如果十年不来，就按照你们的意思嫁给别人吧。”女孩的母亲同意。杜牧便给了贵重的聘礼。
分别后，杜牧一直想念着湖州，想念着这位女孩子。可杜牧官职较低，不能提出调任湖州的请求。后来杜牧出任黄州、池州和睦州刺史，都不是杜牧的本意。
等到杜牧的好朋友周墀出任宰相，杜牧便接连写了三封信，请求出任湖州刺史。大中三年，杜牧四十七岁，获得湖州刺史的职位。此时距离与当年那母女俩约定的时间，已经过去了十四年。那位女孩子已经出嫁三年，生了三个孩子。杜牧将女孩的母亲叫来。
这老妇人带了外孙来见杜牧。杜牧责问说：“从前你已经答应将女儿许配给我，为什么要违背诺言呢？”老妇人说：“原来的约定是十年，可你十年过了，没有来。这才出嫁的。”
杜牧取出盟约看了看，想了想，说：“她讲得很有道理。若是强迫她，是会闹出祸事来的。”便送给老妇人很多礼物，让她走了。为着这件伤心事，杜牧写下了《叹花》。
考前内定，二十六岁中进士
杜牧的运气不坏，26岁就中了进士，而且还没有考试，名次就已经内定了。
杜牧参加进士考试那年，太学博士吴武陵跑到主考官那里，按惯例先吹捧了主考官两句。然后吴武陵说，不久前看见几个书生一起看一篇作文，都交口称赞作者是“王佐之才”。这篇作文就是选进了中学语文课本的《阿房宫赋》，吴武陵当场朗诵了一遍，主考官听了也觉得确实很牛。
吴武陵就跟主考官直接开价：把状元给杜牧吧？主考官做为难状：第一名已经内定了，要不给个第五吧。就这样，杜牧进士还没考就已经得手了。这时候有人检举，杜牧生活作风不太讲究，不该中进士。主考官回答，我已经答应了吴哥，就算杜牧是个杀猪卖酒的，这第五名也得给他。
抛开主考官话里行业歧视的不良倾向不谈，杜牧这个进士中得有点荒唐。虽然在后人心目中，凭小杜的才华，中个把进士不在话下。但堂堂大唐朝的国家级公务员考试，被他们弄得如同儿戏，听着好像杜牧进士的含金量也打了折扣。
之后杜牧又在皇帝老子亲自主持的殿试中登科，顺利进入仕途，一时名满京华。少年得志的杜牧和几个同榜的弟兄一起到长安城南游览，在一个寺庙遇到一位独自打坐的僧人，聊了几句就觉得这位僧人不一般。
言谈中，僧人就问杜牧是哪路神仙。同游的几位朋友赶紧帮着吹嘘，这是名动长安的新进士杜牧，殿试又连着高中云云。僧人笑着说，我都没听说过。进士才子的名头没有镇住僧人，僧人的平静淡远倒是让杜牧吃了一惊，春风得意的劲头大概一下子冷却不少，不由得感慨这僧人实在是意味深长。这有点一语惊醒梦中人的味道，杜牧身为一代诗家，头脑看来还真算清醒。
上司护驾，夜生活如鱼得水
杜牧升官不快，30出头了，还只在淮南节度使牛
僧儒的幕府当个小官，上班地点是扬州。唐朝是扬州历史上几个繁华时代之一，要是想不出来怎么个繁华，就想想现在的上海吧。
那时的扬州一到晚上，全城的歌楼倡馆有上万灯笼打出来，景象该称得上壮观。杜牧当时还没有家室，每天下班后就出没其间，在扬州如鱼得水，业余生活搞得丰富多彩。杜牧个人生活有失检点，他的领导牛僧儒听说后倒也不过问，只是每天晚上都派人暗中跟着杜牧，防止酒后闹事出什么意外。
等到杜牧任满离开扬州，辞别的时候牛僧儒提醒了一句，老弟应该注意点身体。杜牧还嘴硬，说自己还是比较注意保持官员形象的。牛僧儒笑笑，让人拿来一大堆记录，都是保镖晚上跟着杜牧回来写的工作报告，上面写着“某晚，宿某家，平安无事”等等。杜牧羞惭交加，立马哭着拜谢。多年后牛僧儒谢世，墓志就是杜牧创作，以表达对老领导的知遇之恩。
后来杜牧回忆在扬州有保镖护驾逛青楼的日子，写下了人们熟知的“十年一觉扬州梦”。他在扬州虽然过得乱七八糟，但不少关于扬州的诗却脍炙人口，以至后人一提杜牧，不自觉就和扬州联系起来。“二十四桥明月夜”也是杜牧写扬州有名的一句，但谁都弄不明白这个二十四桥是扬州哪里。现在扬州的瘦西湖，还有一座桥就叫二十四桥，不过那是上世纪90年代的产品，和杜牧相关的地方只有名字而已。
离开扬州后，杜牧放浪形骸的毛病也没怎么收敛。李司徒一次宴请同僚，因为杜牧身为御史，职责是监督干部作风，李司徒没敢请他。但李司徒的家伎号称第一，杜牧很想去瞻仰一下，就托人跟李司徒打招呼。李司徒没办法，只好引狼入室。
杜牧在家已经喝得半醉，到了李家就瞪着眼睛研究李司徒的众多家伎。又喝了三杯后，杜牧借着酒劲问：听说有个叫紫云的，是哪一个？李司徒指给他看，杜牧盯着看了半天，说：名不虚传，应该送给我。满场的人听了都忍不住笑。杜牧接着喝了三杯，站起来当场作诗一首并高声朗诵，神情满不在乎，旁若无人。
古来以好色闻名的主儿也不少，但像小杜这么明目张胆、直截了当的却不多见。这么个劲头，少不得性子里要有几分狂气打底。
虽然风流，情场上也曾失手
杜牧到湖州散心，湖州刺史投其所好，把当地的歌伎舞女都召来让他做专业鉴定。杜牧都嫌不满意，提出在湖边办一次大型游乐活动，这样他可以在全城美女里挑一挑。湖州刺史够哥们儿，真的就照办了。但是杜牧眼睛够毒，看了一整天，竟然没有一个入眼。
眼看就要散场，看见一名妇女领着一个10来岁的小姑娘，杜牧按照老套路盯着小姑娘钻研好久，可算是称心了。他请母女两个过来，当场敲定：10年内我会来这里做刺史，要是10年不来，那就另嫁别人。然后重金下了聘礼，杜牧心满意足地走人。
不料事情不顺，杜牧折腾了14年才混上湖州刺史。到任一看，当年的小姑娘已经是两个孩子的娘了。因为有10年之期的约定，杜牧愿赌服输，就是郁闷难消，只能又用老办法解决——写诗。
这不是杜牧第一次情场失意了。杜牧刚刚参加工作不久，他的领导有一位宠爱的歌女叫张好好，很合杜牧的胃口。自从见到张好好，小杜没事就往领导家跑，三天看不见就浑身不自在。但张好好是领导家属，杜牧苦于有贼心没贼胆。
后来领导的弟弟和杜牧英雄所见略同，也看中了张好好，于是张好好成了他的小妾，杜牧连饱眼福的机会也没有了。直到杜牧工作调动去扬州，还一直怀念着张好好。几年之后，杜牧偶然又遇到当年朝思暮想的梦中情人，感慨万端之下写了著名的《张好好诗》。杜牧并不以书法出名，但这股相思可能憋得太久，爆发出来别有风致，以至杜牧手书的《张好好诗》成为书法珍品。流传至今的《张好好诗》纸本上，有宋徽宗、贾似道、年羹尧、乾隆等一堆名人的鉴定印章。后来被民国四大公子之一、收藏家张伯驹购得，最后捐献给了国家。现代人只会在KTV唱失恋情歌，小杜失恋都失恋出了一件国宝。
杜牧成名虽早，却没有得到在政坛上施展自己才能，实现自己平生志向的机会，只好借诗酒风流来掩盖自己的失意。临终前，他给自己写好了墓志铭，焚烧了自己生平的文章诗稿，流露出决绝而去的姿态，这正好体现了这风流诗人内心深处的孤寂。
[2]牧诗名，盛情款待。他把本州所有名妓唤来，供杜挑选。可杜牧看了又看，有些遗憾地说：“美是很美啊！但还不够尽善尽美。”又说：“我希望能在江边举行一次竞渡的娱乐活动，让全湖州的人都来观看。到时候我就在人群中慢慢地走着，细细地寻找，希望或许能找到我看中的人。” 湖州刺史按照杜牧的意愿，举行了这样一次竞渡活动。那天，两岸围观的人密密麻麻，可杜牧挑了一天，直至傍晚，竟没有找到一个合意的。眼看就要收船靠岸，在人群中，有一位乡村老妇人，带领一个女孩子，大约十几岁。杜牧看了好一会，激动地说：“这个女孩子真是天姿国色，先前的那些真等于虚有其人啊！”就将这母女俩接到船上来谈话。这母女俩都很害怕。杜牧说：“不是马上就娶她，只是要订下迎娶的日期。”老妇人说：“将来若是违约失信，又应当怎么办呢？”杜牧说：“不到十年，我必然来这里作郡守。如果十年不来，就按照你们的意思嫁给别人吧。”女孩的母亲同意。杜牧便给了贵重的聘礼。 分别后，杜牧一直想念着湖州，想念着这位女孩子。可他官职较低，不能提出调任湖州的请求。后来他出任黄州、池州和睦州刺史，都不是他的本意。等到他的好朋友周墀出任宰相，杜牧便接连写了三封信，请求出任湖州刺史。大中三年，杜牧四十一岁，获得湖州刺史的职位。此时距离与当年那母女俩约定的时间，已经过去了十四年。那位女孩子已经出嫁三年，生了三个孩子。杜牧将女孩的母亲叫来。这老妇人带了外孙来见杜牧。杜牧责问说：“从前你已经答应将女儿许配给我，为什么要违背诺言呢？”老妇人说：“原来的约定是十年，可你十年过了，没有来。这才出嫁的。”杜牧取出盟约看了看，想了想，说：“她讲得很有道理。若是强迫她，是会闹出祸事来的。”便送给老妇人很多礼物，让她走了。为着这件伤心事，杜牧写下这样一首诗： 自是寻春去较迟，往年曾见未开时。 如今风摆花狼藉，绿叶成阴子满枝。
杜牧的童年生活富裕而快乐。杜佑的樊川别墅在长安城南，其地有林亭之美，卉木幽邃，杜枚常在园中嬉戏。祖、父相继去世后，他家日益贫困，"食野蒿藿，寒无夜烛"。穆宗长庆二年（822），杜牧20岁时，已经博通经史，尤专注于治乱与军事。23岁写《阿房宫赋》。文宗大和二年（828），26岁进土及第。同年又考中贤良方正直言极谏科。授弘文馆校书郎、试左武卫兵曹参军。冬季，入江西观察使沈传师幕，后随其赴宣歙观察使任，为幕僚。大和七年（833），淮南节度使牛僧孺辟为推官，转掌书记，居扬州，颇好宴游。大和九年，为监察御史，分司东都。开成二年，入宣徽观察使崔郸幕，为团练判官。旋官左补阙、史馆修撰、膳部比部员外郎。武宗会昌二年（842），出为黄州刺史。后任池州、睦州刺史。为政能兴利除弊，关心人民。宣宗大中二年（848），得宰柏周墀之力，入为司勋员外郎、史馆修撰，转吏部员外郎。大中四年，出为湖州刺史。次年，被召入京为考功郎中、知制诰。第三年，迁中书舍人。岁暮卒于长安，终年五十岁。著有《樊川文集》。
杜牧生当唐王朝似欲中兴实则无望的时代，面对内忧外患，他忧心如焚，渴望力挽狂澜，济世安民。他在《郡斋独酌》里说自己："岂为妻子计，未在山林藏。平生五色线，愿补舜衣裳。弦歌教燕赵，兰芷浴河湟。腥膻一扫洒，凶狠皆披攘。生人但眠食，寿域富农商。"他主张削平藩镇，收复边疆。其"关西贱男子，誓肉虏杯羹"的气概很像后来岳飞的《满江红》。他在《燕将录》里褒扬谭忠，是因为他能劝说河北诸镇不反抗朝廷。为了实现这些抱负，他主张读书应留心"治乱兴亡之迹，财赋甲兵之事；地形之险易远近，古人之长短得失"（《上李中丞书》）。他强调知兵与否关系着国家的兴亡："主兵者，圣贤材能多闻博识之士，则必树立其国也；壮健击刺不学之徒，则必败亡其国也。然后信知为国家者兵最为大，非贤卿大夫不可堪任其事，苟有败灭，真卿大夫之辱，信不虚也"（《注孙子序》）。为此，他写了《原十六卫》、《罪言》、《战论》、《守论》和《孙子注》。由于怀才不遇，他的愿望不能实现，所以往往在生活上放旷不羁。这些都影响到他的创作。
据《唐才子传》载，“后人评牧诗，如铜丸走坂，骏马注坡，谓圆快奋争也”。刘熙载在《艺概》中也称其诗“雄姿英发”。细读杜牧，人如其诗，个性张扬，如鹤舞长空，俊朗飘逸。
杜牧出生于诗书之家，虽不是钟鸣鼎食般的生活，但未受过半点穷。祖父杜佑不仅官至宰相，而且是一位博古通今的大学者，著有二百卷的《通典》。这给了自幼好学的杜牧以深厚的家学功底，早在他参加科举考试之际，就曾以一篇《阿房宫赋》传诵于文士之间。太学博士吴武陵击掌称好，甚至跑去向主考官登门直荐。 杜牧确实有才华，而且政治才华出众。他专门研究过孙子，写过十三篇《孙子》注解，也写过许多策论咨文。特别是有一次献计平虏，被宰相李德裕采用，大获成功。
可惜杜牧有相才，而无相器，又生不逢时在江河日下的晚唐，盛唐气息已一去不返，诸帝才庸，边事不断，宦官专权，党争延续，一系列的内忧外患如蚁穴溃堤，大唐之舟外渗内漏。杜牧死后不过数年，农民起义便如风起云涌，再过五十年，江山易帜。“请数击虏事，谁其为我听”，杜牧的才能，湮没于茫茫人海之中。
熟读史书，看透时局，杜牧无法力挽狂澜，只得无奈将一腔悲愤交于酒肆。对于杜牧而言，饮酒，成了疗伤祛痛的乐事。
“高人以饮为忙事”，“但将酩酊酬佳节”，“半醉半醒游三日”……杜牧喜欢酒，即便在清明祭祀先人的路上，冒着丝丝细雨，也不忘向牧童寻问酒家。杜牧诗中，饮酒之句俯拾即是，他甚至情愿“一世一万朝，朝朝醉中去”。刚刚“乞酒缓愁肠”，却不料又是“得醉愁苏醒”。酒浸肝肠，愁萦心间，唉，醉也不是，醒也不是，杜牧又发出“醺酣更唱太平曲，仁圣天子寿无疆”的梦话来。那么，就将这副身子，这腔醉意，连同满腹的经纶，交付青楼佳人，交付红颜知己，及时行乐，来个春满人间。
杜牧风流得别具一格，风流得声名远播，在繁华的扬州，杜牧的足迹踏遍青楼，宿醉不归。乃至淮南节度使牛僧孺不放心，暗中派人保护。有一日，杜牧调任回京，牛僧孺劝他切莫“风情不节”，并且拿出兵卒们发回的满满一箧平安帖，杜牧见此，又愧又羞。正是“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”，字词之间，满是艳情。杜牧的风流轶事，与他的才华一样，传之于世。 杜牧最为脍炙人口的诗作，是咏史与七绝。杜牧的咏史，充满着幽默与调侃，饱含借古鉴今之意。游经赤壁，他说，假如周瑜借不到东风，则将是“铜雀春深锁二乔”，一反常人思维，给人以全新的视角。过华清宫，想起当年杨贵妃喜啖荔枝的情景，杜牧感叹“一骑红尘妃子笑，无人知是荔枝来”，小中见大，虽未出现唐明皇半个字，却点出当年安史之乱的个中原委。夜泊秦淮，歌舞升平，可是，杜牧听出来了，那是什么样的歌曲啊，分明是亡国之音，若照这样下去，大唐亡国也指日可待了。杜牧咏史是表，讽今才为其里。
杜牧临死之时，心知大限将至，自撰墓志铭，但这篇短文写得却是平实无奇，丝毫不显文豪手笔。据《新唐书》载，墓志铭写就，杜牧闭门在家，搜罗生前文章，对火焚之，仅吩咐留下十之二三。或许，在外人看来，杜牧一生，俊朗豪健，而他在强作笑颜、把酒尽兴的背后，却是不欲示人的悲凉吧？