第二十一回贤袭人娇嗔箴宝玉俏平儿软语救贾琏
宝玉一早就来到黛玉的房中，等黛玉和湘云都起床后，与她们一起洗漱完毕，湘云还替宝玉梳了头发。袭人却因宝玉这般失了礼节分寸的行为和他赌气。宝玉也因为袭人的冷淡而变得闷闷不乐，甚至还牵连到麝月、蕙香（四儿）等人，并且因为内心的矛盾还为《庄子》做了一篇续。
王熙凤因女儿患了痘疹便与贾琏分房斋戒。谁知贾琏耐不住性子，和酒头厨子多官儿的媳妇多姑娘私会。事后，不想被平儿发现了在枕套上留下的一缕青丝，可平儿并没有告诉醋坛子凤姐，并且还帮着贾琏瞒住了凤姐。这时的平儿在小心翼翼的处理着她与凤姐、贾琏三个人之间微妙的关系。
第二十二回听曲文宝玉悟禅机制灯谜贾政悲谶语
宝钗生日,贾府请戏班子唱戏,有一出戏叫"山门",讲的是鲁智深出家为僧大闹大相国寺的事.宝玉的人生虽和鲁智深截然不同，但宝玉似乎从曲中“悟”到了自己最后的命运：离开富贵的贾府，剃度为僧，了断尘缘，最终返回大荒山青埂峰下，恢复“顽石”真面目，回归“赤条条来去无牵挂”的境界。
第二十三回西厢记妙词通戏语牡丹亭艳曲警芳心
三月桃花开时，宝玉在大观园里偷偷阅读《西厢记》，黛玉来后发现宝玉读的是《西厢记》，于是也认真阅读记诵起来，二人还各借《西厢记》词句表白、打趣。宝玉自比张生(我就是个“多愁多病的身”)，比黛玉为莺莺(你就是那“倾国倾城的貌”)；黛玉说宝玉是“银样蜡枪头”。
黛玉葬花回来，在梨香院外偶然听见小戏子们演习牡丹亭，听到许多妙句，如痴如醉，不由联系自身的境遇，心痛神伤。林黛玉在听了《牡丹亭》之后，感伤的是“如花美眷，似水流年”，她最终选择的是“质本洁来还洁去，强于污淖陷渠沟”。
第二十四回醉金刚（倪二）轻财尚侠义痴女儿遗帕染相思
倪二虽是个泼皮无赖，“却因人而使，颇颇的有义侠之名”。贾芸让贾琏帮忙找活儿干，贾琏说有个种花草的活儿，让贾芸后天再来讨信儿。贾芸回家路上思量一番，就去舅舅卜世仁（谐音“不是人”）家赊账要冰片麝香，舅舅没给他，被百般推却嘲讽出来。路上遇到吃醉酒的倪二，倪二听了贾芸诉说其舅不肯赊借的事后，虽然只是贾芸的邻居，却主动借银并不计利钱，为贾芸谋事助一臂之力。
贾芸拿着钱，买好了东西送给凤姐之后，凤姐给了他一个在大观园里种树的差事，而怡红院的小丫头小红不小心把手帕丢在大观园里，当贾芸到怡红院种树的时候正好捡到了小红的手帕，当贾芸得知手帕是小红的之后就拿去还给小红，结果两人一见钟情。
第二十五回魇魔法叔嫂见五鬼通灵玉姐弟遇双仙
贾环在王夫人房里抄书，作威作福，众丫鬟都不理会他，惟有彩霞还与他合得来。不久，凤姐和宝玉来见王夫人，宝玉与彩霞调笑，贾环大怒，佯装失手，将油灯推到宝玉脸上，欲烫瞎其眼。宝玉脸上烫起一圈燎泡，幸未伤到眼睛，王夫人不骂贾环，把赵姨娘一顿臭骂。宝玉寄名的干娘马道婆进府来，要为宝玉施法驱邪。却又收了赵姨娘的银子，扎纸人作法害凤姐和宝玉。
凤姐正拿宝玉和黛玉的婚事取笑，宝玉拉着黛玉的袖子，有话说不出来，随即因道婆作法而发狂，贾府上下乱作一团，眼看宝玉凤姐性命不保，却有一僧一道前来相救。宝玉醒转，黛玉念佛，被宝钗取笑