秦代，始置界休县，与邬县同属太原郡。
西汉，属并州刺使部太原郡。平周邑改名为平周县，属西河郡。新莽改界休为界美，东汉复名界休。平周县废置。
三国时，界休属并州西河郡，邬县属太原郡。
西晋改界休为介休，属西河国，邬县属太原国。西晋永兴元年（304年），介休城为刘渊军攻破。此后，北方发生少数民族长期战乱，介休地域主属变换不定，县邑建置时有时无。
北魏太和八年（484年）复置介休县，属吐京镇西河郡。北魏太和十九年（495年）复置邬县，属并州太原郡。北魏孝昌二年（526年），西河郡治被六镇起义军攻破，介休县治也被攻破侨置平阳郡界。北魏永安年间（528～529年），介休县侨置汲郡界（今河南省卫辉市境），属司州五城郡。
东魏天平年间（534～537年），孝静帝派朔州军人驻介休城镇守，立为南朔州，但领军人，不领郡县。县境侨置定阳郡平昌县，寄驻介休30多年。北齐天保年间（550年）之后，邬县废置。北周宣政元年（578年）置介休郡，介休县属介休郡。北周大成元年（579年）改介休县为平昌县，属介休郡。
隋开皇初年，撤销介休郡，平昌县属西河郡。开皇十年（590年）县境西南析置灵石县。开皇十八年（598），平昌县复名介休县，属西河郡。隋义宁元年（618年），复置介休郡，县属介休郡。
唐武德元年（618年），介休郡改名介州，县属介州。唐贞观元年（627年），撤销介州，县属河东道汾州。唐天宝元年（742年），属西河郡。唐乾元元年（758年），属汾州。五代时介休县属太原府汾州。
北宋至道三年（997年），属河东路汾州。北宋熙宁五年（1072年），孝义县并入介休县，北宋元祐元年（1086年），复置孝义县。
国内史籍最早记载介休历史为周代鲁隐公五年（公元前718）。
介休是山西省的一个小县，此县虽小，但其名却有一番来历。春秋时期，着名的五霸之一晋文公重耳在掌握政权之前曾有过19年的流亡经历。
在那段时间里，重耳的大臣介子推跟随于他，忠心辅佐他，给了他极大的帮助。有一次，重耳想吃肉而不得，介子推就偷偷地将自己大腿上的肉割下来煮给重耳吃，重耳得知后十分感动。
后来，重耳归国做了国君，奖赏跟随他流亡的有功人员，但惟独把介子推给忘了。有人建议用放火烧山的办法逼迫介子推母子出来。重耳同意了这个办法，下令烧山。没想到介子推仍守志不出，结果母子双双烧死在一棵柳树下。重耳得知后痛哭不止，十分后悔。
他命人将那棵树砍下做成木屐穿在脚上，每日望着木屐叹息：“悲呼足下。”他还将绵山改名为“介山”，将介子推的故乡改称“介休”，意思是介子推休亡之处，以此表示对介子推的纪念。
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