1989年09月 海南省人民政府批准成立海南省航空公司 1992年10月 海南省航空公司召开创立大会，中国民航第一家经过规范化改造的股份制企业宣告成立 1993年05月 海南省航空公司正式开航运营，首航北京 1995年04月 海航从美国引进中国第一家VIP公务包机Learjet-55 飞机 1997年02月 海南省航空公司正式更名为海南航空股份有限公司 1997年06月 海南航空股份有限公司B股正式在上海证券交易所挂牌上市 1999年11月 海南航空股份有限公司A股在上海证券交易所正式挂牌交易 2000年01月 海南航空控股有限公司正式成立并实体运作，后更名为海航集团有限公司 2000年08月 海航控股海口美兰机场，成为中国第一家控股机场的航空公司 2000年08月 海航酒店集团成立
2000年08月 海南航空股份有限公司、海航控股（集团）有限公司与长安航空公司合作组建长安航空有限责公司 2001年02月 海航集团、神华集团重组中国新华航空公司 2001年07月 海航集团、长安航空有限责任公司、山西航空公司合作组建山西航空有限责任公司 2002年11月 海南美兰机场股份有限公司在香港联合交易上市 2003年01月 扬子江快运航空有限公司正式取得开航运营资格 2003年05月 海航集团与西安民生集团进行股权重组合作 2004年11月 海航旅客运输量突破1000万人次 2006年02月 云南祥鹏航空首航成功 2006年10月 甘肃机场集团揭牌成立 2006年10月 金鹿航空成为中国首家同时具有CCAR121、CCAR135、CCAR91运行资质的航空公司 2007年03月 大新华快运航空首航成功，后于2009年更名为天津航空 2007年06月 西部航空开航 2009年06月 海航集团重组金海湾船业有限公司，后更名为金海重工股份有限公司 2010年05月 首都航空启航 2010年12月 海航集团入股的首家银行-- 营口沿海银行，正式挂牌成立 2011年01月 海南航空荣膺世界第七家SKYTRAX五星航空公司，此后连续三年保持这一荣誉 2011年12月 三亚凤凰国际机场年旅客吞吐量突破1000万人次 2011年12月 海口美兰国际机场2011年旅客吞吐量突破1000万人次 2012年11月 海航旅业游轮游艇有限公司正式成立，成为中国内地首家拥有豪华游轮的公司
2014年10月 北京优联耳鼻喉医院落成
2015年2月 乌鲁木齐航空、福州航空、北部湾航空启航
2015年7月 海航集团首次登榜《财富》世界500强
2015年11月 海航旅游集团战略投资途牛旅游网，持有途牛的24.1%的股份，成为其第一大股东
2015年12月 海航集团获大公国际资信评估有限公司“AAA”最高信用评级
海航集团的发展历程如下：
1989年09月 海南省人民政府批准成立海南省航空公司
1992年10月 海南省航空公司召开创立大会，中国民航第一家经过规范化改造的股份制企业宣告成立；
1993年05月 海南省航空公司正式开航运营，首航北京；
1995年04月 海航从美国引进中国第一家VIP公务包机Learjet-55 飞机；
1997年02月 海南省航空公司正式更名为海南航空股份有限公司；
1997年06月 海南航空股份有限公司B股正式在上海证券交易所挂牌上市；
1999年11月 海南航空股份有限公司A股在上海证券交易所正式挂牌交易；
2000年01月 海航集团有限公司正式成立并实体运作；
2000年08月 海航控股海口美兰机场，成为中国第一家控股机场的航空公司；
2000年08月 海航酒店集团成立；
2000年08月 海南航空股份有限公司、海航控股（集团）有限公司与长安航空公司合作组建长安航空有限责公司；
2001年02月 海航集团、神华集团重组中国新华航空公司；
2001年07月 海航集团、长安航空有限责任公司、山西航空公司合作组建山西航空有限责任公司；
2002年10月 海航集团旗下海南航空、新华航空、长安航空、陕西航空统一以HU代码合并运营；
2002年11月 海南美兰机场股份有限公司在香港联合交易所上市；
2003年01月 扬子江快运航空有限公司正式取得开航运营资格；
2003年05月 海航集团与西安民生集团进行股权重组合作；
2004年11月 海航旅客运输量突破1000万人次；
2006年02月 云南祥鹏航空首航成功；
2006年10月 金鹿航空成为中国首家同时具有CCAR121、CCAR135、CCAR91运行资质的航空公司；
2007年03月 大新华快运航空首航成功，后于2009年更名为天津航空；
2007年06月 西部航空开航；
2009年06月 海航集团重组金海湾船业有限公司，后更名为金海重工股份有限公司；
2010年05月 首都航空启航；
2011年01月 海南航空荣膺世界第七家SKYTRAX五星航空公司，此后连续五年保持这一荣誉；
2011年12月 三亚凤凰国际机场年旅客吞吐量突破1000万人次；
2012年11月 海航旅业游轮游艇管理有限公司正式成立，成为中国内地首家拥有豪华游轮的公司；
2014年10月 北京优联耳鼻喉医院落成；
2015年2月 乌鲁木齐航空、福州航空、北部湾航空启航；
2015年7月 海航集团首次登榜《财富》世界500强；
2015年11月 海航旅游集团战略投资途牛旅游网，持有途牛的24.1%的股份，成为其第一大股东；
2015年12月 海航集团获大公国际资信评估有限公司“AAA”最高信用评级；
2016年5月 长安航空全新亮相，桂林航空成功首航；
2016年7月 海航集团荣膺2016《财富》世界500强第353位；
2016年12月 海航集团隆重推出——海航科技集团有限公司。