沈传师的弟弟也看上了张好好，很快纳她为妾。
张好好作为沈传师家中的一名家妓，根本无力掌控自己的命运，杜牧亦官位低位，只好一认落花流水空余恨。
张好好出嫁时留下一诗：“孤灯残月伴闲愁，几度凄然几度秋。哪得哀情酬旧约，从今而后谢风流。”杜牧看到此诗，心中凄楚，连夜赶到湖州相见，谁知，张好好自知他嫁而心生愧疚，不愿相见。杜牧在湖州流连数日，只好伤心而归。
此后经年，张好好与杜牧再不曾相见。杜牧伤心回到长安，心中酸楚忧悒难言，写下流传后世的国宝级作品《张好好诗》笔调缠绵旖旎，书法空前绝后：“君为豫章姝，十三才有余。翠茁凤生尾，丹叶莲含跗。
高阁倚天半，章江联碧虚。此地试君唱，特使华筵铺。主公顾四座，始讶来踟蹰。吴娃起引赞，低徊映长裾。双鬟可高下，才过青罗襦。盼盼乍垂袖，一声雏凤呼……”
最后杜牧在长安抑郁而死，张好好闻之悲拗欲绝，瞒了家人到长安祭拜，想起相爱与别离的万般凄楚，风带恨，雨含悲，无法忍受离恨，竟自尽于杜牧墓前。
张好好诗（并序）
牧大和三年，佐故吏部沈公江西幕，好好年十三，始以善歌来乐籍中。后一岁，公移镇宣城，复置好好于宣城籍中。后二岁，为沈著作以双鬟纳之。后二岁，于洛阳东城重睹好好，感旧伤怀，故题诗赠之。
君为豫章姝，十三才有余。
翠茁凤生尾，丹脸莲含跗。
高阁倚天半，晴江联碧虚。
此地试君唱，特使华筵铺。
主公顾四座，始讶来踟蹰。
吴娃起引赞，低回映长裾。
双鬟可高下，才过青罗襦。
盼盼乍垂袖，一声离凤呼。
繁弦迸关纽，塞管裂圆芦。
众音不能逐，袅袅穿云衢。
主公再三叹，谓言天下殊。
赠之天马锦，副以水犀梳。
龙沙看秋浪，明月游东湖。
自此每相见，三日已为疏。
玉质随月满，艳态逐春舒。
绛唇渐轻巧，云步转虚徐。
旌旆忽东下，笙歌随舳舻。
霜凋谢楼树，沙暖句溪蒲。
身外任尘土，樽前且欢娱。
飘然集仙客，讽赋欺相如。
聘之碧瑶佩，载以紫云车。
洞闭水声远，月高蟾影孤。
尔来未几岁，散尽高阳徒。
洛城重相见，婥婥为当垆。
怪我苦何事，少年垂白须。
朋游今在否，落拓更能无？
门馆恸哭后，水云愁景初。
斜日挂衰柳，凉风生座隅。
洒尽满襟泪，短歌聊一书。
《张好好诗》卷，唐，杜牧书，纸本，行书，纵28.2厘米，横162厘米。
此卷鉴藏印有“弘文之印”、“宣龢”、“政和”（连珠）、“宣和”、“政龢”、“内府图书之印”、“秋壑图书”、“张氏珍玩”、“北燕张氏珍藏”、“项子京家珍藏”、“张则之”、“蕉林居士”、“宋荦审定”、“张伯驹珍藏印”等。
以及清代乾隆、嘉庆、宣统三帝御览及清内府鉴藏印11方，朱文）等张伯驹鉴藏印。
此卷是唐代诗人、书法家杜牧的仅存墨迹，也是稀见的唐代名人书法作品之一。张好好是一名歌妓，容颜娇美，才华出众。杜牧的这首五言长诗，就是为她而作。
诗中描写了作为少年歌妓的张好好始得高官沈传师宠遇，终因沈的去世而流落市井的不幸身世，寄托了对她的无限同情，是杜牧诗作名篇。诗载杜牧《樊川集》中，墨迹的末二句，因伤残缺“洒尽满”、“一书”五字，然不伤书诗的整体精神。
该卷书用麻纸，制作相当精细。书用硬笔，笔法劲健，颇多叉笔。这些都是唐代书法的用纸、笔法的特点。《宣和书谱》一书评杜牧书法：“气格雄健，与文章相表里”，是说作者诗文、书法有统一的风格。
卷前有宋徽宗赵佶书签“唐杜牧张好好诗”，并钤有宋徽宗御府的诸玺印，保存着北宋内府装潢式样。兹后曾递藏于宋贾似道、明项元汴、张孝思、清梁清标等人，乾隆年间入藏内府。据《式古堂书画记考·卷七》所记，该卷后元人诸跋，是从唐赵模《千字文》后移来。
《宣和书谱》、《悦生所藏书画别录》、《平生壮观》、《大观录》、《吴越所见书画录》、《石渠宝笈·初编》等书著录。该卷曾被清逊帝溥仪携出宫外，流散民间后归张伯驹所有。1956年张伯驹先生将其捐赠政府，此珍贵文物重为故宫博物院收藏。