苯环侧链上的烷基如果遇到酸性高锰酸钾溶液是怎么变成羧基的?如何断键

如题所述

和苯环直接相连的亚甲基的氢是活泼氢,氧化插入氧,后继续氧化到酮的结构,然后是烯醇式的结构被氧化,得到二酮的结构,最后二酮从中间断键,插入氧,追问

那为什么如果苯环上连着很多烷基,比如说异丙基, 那最后为什么只剩下一个C生成苯甲酸了呢?

追答

因为是这个样子的
C6H5CH(CH3)2→C6H5CH(OH)(CH3)2→脱水得到C6H5CH(CH3)=CH2→C6H5CH(OH)(CH3)CH2OH→邻二醇被氧化断键,得到C6H5COCH3,然后得到烯醇式结构,继续氧化得到邻二醇,再氧化断键,得到苯甲酸
个人意见,仅供参考!!

追问

碳氧双键怎么加入的?

追答

你说的是羰基吗

追问

就是碳氧双键,因为最终产物不是苯甲酸么?应该没有羰基了啊

追答

没有羰基,,为何,邻二酮从中间断键不是形成羧基的吗,

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第1个回答  2012-04-27
烷基末端的甲基加氧脱氢。
第2个回答  2012-04-27
被氧化
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