咱们先把问题重新的梳理一遍，“从未在一起和分手，哪个更遗憾？”
另外楼主还补充了一些情况说，曾经让你心动的那个人是从没有在一起，在多年好反而更释然。还是得到了却又失去，现在看来哪个更能放下？
首先这里有两个问题，先一个一个回，我会从我本专业情感心理咨询师结合我个人的经验来详细回答。
第1个问题我先给出我的答案，我觉得是从没有在一起过，那一个更加遗憾。
为什么这么说呢？因为这种从来没有在一起过，但是以前是喜欢甚至是暧昧，因为他后面很多事情是没有发生的，但是有可能发生，相对而言呢，他让人想象的空间就更多。对人性而言，人会本能地认为他本来可以怎么怎么样，因为这我当时没有去主动或者没有去推进这个关系，然后只能是后悔。因为很可能会随着年龄越来越大，这种后悔的情绪越来越强。
而如果两个人是在一起过了，但是分手了，说明两个人是走过那个相处和磨合的那个阶段，但只是两个人并不适合而已。那样如果并不适合两个人也都试过了，也都爱过，也都为彼此投入过，它相对的遗憾程度就没有第1个要高。毕竟没有在一起过，很多事情没有尝试过。
那种从没有得到过的感觉，就有点像张爱玲所描述的那个红玫瑰和白玫瑰的故事那样。红玫瑰就是娶到了那个，久而久之她就成为了那一抹的蚊子血。而白色的那一个是没有得到的，久而久之它就成为了白月光，而这个白月光吧，他就会经常想起想起他的美好，再加上现实是残酷的，甚至是痛苦的就会加重，他对这个没有得到的东西的幻想。
然后再回答上面补充的问题，哪个更能放下？
哪个更能放下，这取决于哪一个，他的投入程度高，投入程度越高就越难放下，就显然是那个曾经在一起过，但后来分手的那一个更难放下。有一个经济学的术语叫作“沉没成本”，话说人们会随着自己不断的投入加大，这个沉没成本就越难从这里面出来换一句话说，我们对感情的投入程度越高，我们就越难放下，就是这个道理。
而那一个从来没有在一起过的，毕竟它没有太多的投入，他有的仅仅是心动，但是没有太多的行动，更没有一些经济的行为，所以更容易放下。