故事梗概如下：
楚汉战争时期，项羽的部队遭遇大败后在床上辗转反侧地想着，这时耳边传来凄楚的歌声。
原来这是韩信为了瓦解楚军的士气叫士兵们在外吟唱楚国的歌曲。这动人心弦的楚地歌曲让项羽思绪万千。他的脑海里浮现出家乡的景象，熟悉的乡亲，同时他也想到自已被刘邦跟诸侯的部队围困，不由得唉声叹气起来。
这时侯歌声慢慢的越来越清晰，东西南北此起彼伏。项羽猛的说道：“难道楚国已经全部被刘邦占领了吗?他的部队里怎么会有这么多楚国人呢?”他开始在桌子上喝起闷酒，虞姬这时坐在项羽边上给他倒酒。
项羽拿着筷子在碗边边敲打伴奏边唱道：力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何。虞姬这时也悲切切地唱道：汉兵已略地，四面楚歌声。大王意气尽，贱妾何聊生。二人歌还没有唱完项羽早已泪流满面，四周的人都跟着哭了起来。
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四面楚歌的发生背景：
项羽和刘邦原来约定以鸿沟（在今河南荣县境贾鲁河）东西边作为界限，互不侵犯。后来刘邦听从张良和陈平的规劝，觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭他，就又和韩信、彭越、刘贾会合兵力追击正在向东开往彭城（即今江苏徐州）的项羽部队。终于布置了几层兵力，把项羽紧紧围在垓下（在今安徽灵璧县东南）。
参考资料:百度百科_四面楚歌
在谋士张良和大将韩信的帮助下，刘邦的军队最终将楚军团团包围，把他们困在垓下（在今安徽）。虽然项羽率领的楚军伤亡惨重，又缺衣少粮，但是作战仍然十分勇猛。
如果刘邦想要强攻，还是会给自己的军队带来很大的损失。就在刘邦为这件事发愁时，张良给他献上了一条良策——让汉军中懂得乐器的人每晚吹奏楚地的民歌。
楚军原本就惊惶不安，当他们听到从四面八方传来的楚歌后，更是以为刘邦已经占领了楚地，都无心打仗。
看到这种情形，项羽感到十分凄凉，渐渐失去了斗志。在他最宠爱的美人虞姬拔剑自刎后，他带领仅剩的几百名将士突围，最终在乌江边自刎而死。
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因为这个故事里面有项羽听见四周唱起楚歌，感觉吃惊，接着又失败自杀的情节，所以以后的人就用“四面楚歌”这句话，形容人们遭受各方面攻击或逼迫的人事环境，而致陷于孤立窘迫的境地。
楚汉之战，项羽没有想到因为自己的信守和约而遭受了灭顶之灾。可见，有时盲目守旧并非是善意之举，守信并因时变通才是明智之举
参考资料来源：百度百科-四面楚歌
本回答被网友采纳四面楚歌的故事：项羽的军队在垓下安营扎寨，士兵越来越少，粮食也吃没了，刘邦的汉军和韩信、彭越的军队又层层包围上来。夜晚，听到汉军的四周都在唱着楚地的歌谣，项羽以为汉军把楚地都占领了，于是就慷慨悲歌，项羽泪流数行，最后自刎于乌江边。
四面楚歌[sì miàn chǔ gē]，我国古代成语，出自《史记·项羽本纪》，比喻陷入四面受敌，到达孤立无援的窘迫境地。
典故出处：
《史记·项羽本纪》：“项王军壁垓下，兵少食尽，汉军及诸侯兵围之数重。夜闻汉军四面皆楚歌，项王乃大惊，曰：‘汉皆已得楚乎？是何楚人之多也。’”