曹操攻打徐州，关羽投降，张飞逃窜，这件事是为官渡之战中期、刘备第二次据有徐州的时候，也就是建安四年（公元199年）十二月到建安五年（公元200年）正月，那么，正如标题所问，此时，赵云在哪里呢？
答：在老家，冀州常山郡真定县
具体是怎么回事儿呢？您请继续往下看。
（一）脱离曹营困龙入海
吕布败亡后，曹操一举夺取了徐州，刘备虽然与曹操联合，之前领有徐州，可是，曹操并没有将徐州交给刘备。
他虽然表奏朝廷封刘备为左将军、豫州牧，而且对待刘备颇为礼遇，但实际上，却是将刘备控制在自己属下，彼时的刘备，全无职权。
对于刘备来说，与其假装种菜，不如找到机会，离开曹操，到外部去发展，恰巧此时，汉献帝以衣带诏交给车骑将军董承，与是刘备便是与董承、长水校尉种辑、将军王子服、吴子兰联合起来，共同谋划诛杀曹操。
可是，建安四年（公元199年）四月，在曹操的连番打击之下，袁术力不能支，打算从徐州一带，北上冀州，投奔袁绍，为了阻止二袁兄弟汇合，曹操必须派人前往阻击袁术。
最终，刘备抓住了这个机会，被曹操外派徐州，率军拦截袁术，此时，刘备终于一举脱困，蛟龙入海。
（二）北连袁绍高举反曹
刘备率军到达徐州后，由于奉曹操的命令，可以节制徐州驻军，至同年十二月，刘备击败袁术后，并没有回到许昌。
因为，他意识到，此时，曹操正在与袁绍对峙，官渡之战的前哨站已然打响，一旦自己此时占据徐州，那么曹操势必无暇顾及自己。
到那时，自己站稳脚跟，在与袁绍联合，里外夹击曹操，大事可成！可以说，刘备很会把握时机，想法也没有错，于是，刘备斩杀曹操设置的徐州刺史车胄，当即举起反曹的大旗。
由于兴平元年（公元194年）以来，刘备一直活跃在徐州，所以在徐州有着一定的影响力，因此，不到一月时间，徐州大部分郡县全部投靠刘备，刘备一举拥兵数万！
此时，刘备分兵安定徐州，打出了衣带诏的政治大旗，在政治上占据了制高点，且此时曹操袁绍对峙，时机敲到好处，可是，他还是低估了曹操的魄力与见识。
（三）转瞬即失再度奔逃
得知刘备占据徐州后，曹操立即决定派军前去征讨，可是，刘岱等人的确不是刘备的对手，败逃回来，刘备再一次树立军威。
建安五年（公元200年）正月，董承等人谋诛曹操事泄，董承等人全部被杀，此时，曹操稳定了内部之后，当即决定，亲征刘备，平定后方。
当时，曹操部将都担心袁绍趁机袭击许昌，但是曹操认为，袁绍不足惧，他是不会把握这个机会的，而刘备不可小觑，一旦让他在徐州站稳脚跟，后果不堪设想！
因此，建安五年（公元200年）正月，曹操在袁绍的巨大压力下，仍旧亲自率军，快速进攻徐州，而刘备根本没料到曹操敢在这个时候亲自前来，且刘备的数万大军此时分散在徐州各地平定郡县，因此，刚刚交战不久，刘备大败，关羽与其妻儿被俘，张非不得已败逃，而刘备自己，也值得借道青州，投奔袁绍了。
所以，当刘备这一次也就是第二次失去徐州时，他的身边并没有赵云，因为赵云呢自从在公孙瓒处因为长兄逝世而回乡，至今已经七年之久了，两人七年中从不曾见面，那么，两个人是什么时候遇到的呢？