早在1998年他们就传出恋情。当时徐熙媛在《娱乐百分百》担任主持人时，因为曾去看具俊晔所在团体“酷龙”组合演唱会后，迷上了具俊晔。随后在节目《娱乐百分百》里夸具俊晔很帅。当时大S曾自称是其迷妹不仅主动追具俊晔，还安排他在中国台湾的工作，亲自接机，带他在当地游玩，最终成为具俊晔的女友。
两人之后又有进一步接触与交往，但当时双方没有人公开。当年媒体曾曝光两人恋情，还有很亲昵的照片，但是因为具俊晔当时的偶像身份，对于这段恋情并没有承认。甚至公开拒绝上大S主持的节目，让大S很受打击，还在节目上流泪分享此事。
1999年，具俊晔再度赴台，大S以粉丝身份见具俊晔，二人一见钟情。在交往的一年间，他们学彼此的语言，还经常悄悄去对方居住的城市游玩。”据具俊晔自己在节目在透露，在2000年地时候大S还为他刺青，在脚踝上刺了“九”，因为“九和我的姓氏‘具’同音，她不懂韩文，才会弄错。”看来当时两个人这间的关系已经不是一般关系的亲密了。
2001年，大家两个真正交往一年多之后，扰传因男方公司及粉丝反对，经纪公司的原因是担心这段恋情会耽误具俊晔自己事业的发展。而粉丝们主要是不看好他们之间的恋情，毕竟他和大S之间相差有七岁。在双方极力的反对下二个人被迫分手。
2001年后，大S与具俊晔分手后，与蓝正龙谈了恋爱，据传因大S当时的男友蓝正龙看到了之前大S为具俊晔所刺的纹身，因而吃醋，影响了两个人之间的关系，最终于2004年去掉了这个有特殊意义的纹身。
2005年，大S又于蓝正龙分手，和周渝民谈起了恋爱，直到了2010正式官宣和汪小菲闪婚，名花有主，这时的两个的即使有联系，也真正变成了只是普通朋友关系。随后大S过上了相夫教子的生活，一过就是十二年。虽然这段时间两个人之间的联系非常少，但是两方还保留着对方的电话。
反观具俊晔和大S分手后，则一直单身， 中间没有和任何女孩子有传过绯闻。记者有一次采访时，具俊晔回顾自己的感情经历时说：“在感情方面自己一直是一个很懦弱的人”。这可能是也是出于他对大S情感的总结和反省。从而才对她更多了一份笃定和坚持。
2022年事情发生了重大的转机，大S和汪小菲二人官宣正式离婚。大S又恢复也了单身生活。据说1月的某天具俊晔看来关于大S离职的新闻，又想了那个即陌生又熟悉的电话号码，沉思良久拨通了那个电话，正好是那端是大S接的电话，两个人都很平静，具俊晔说：“时间已经过去很久，我不能再浪费了，我想和你结婚，你能接受么？“据说，当天大S答应的也是爽快，就这样两个的关系就确定下来了。
2022 年3月初两人成为合法夫妻的事实已经在各大媒体上争相发布了，具俊晔也将不久后前往妻子所在的中国台湾，在当地进行结婚登记。这真是有情人终成眷属。一段恋情跨域了二十四年。祝福他们吧！