从你的描述来看，这个男生可能是一位外向内向性格倾向相对平衡的人，也可能是一个情境依赖性比较强的人。他在陌生人面前显得内向和腼腆，而在熟悉的朋友面前则表现得活泼开朗。这种情况下，建议你可以通过以下方式来追求他：
了解他的兴趣爱好：尝试找到你们之间的共同点，了解他的兴趣爱好，找到共同话题并与他交流。这可以帮助你更好地了解他的性格和思想。
给他一些空间：由于这个男生可能比较内向，所以在追求他时，也要给他一些空间和时间，让他适应你的接近。不要强行约束或要求他做一些他不愿意做的事情。
温柔和耐心：在和他交流的过程中，要以温柔和耐心的态度对待他。尊重他的感受和想法，不要强迫他做一些他不愿意做的事情。
表达你的意图：当你已经准备好告诉他你的感受时，要直接而坦诚地表达你的意图，让他知道你喜欢他，但也要尊重他的回应。如果他对你也有好感，那么可以继续发展关系，如果他并不感兴趣，那也要尊重他的决定。
最重要的是，要尊重他的个性和性格，不要试图改变他。相信他会在你的关注和支持下变得更加自信和开放。