由乙炔和丙烯合成C7H2Br2？

Question

如题所述

Answer 1

步骤1：CH2=CH-CH3 + NBS --> CH2=CH-CH2Br
步骤2: HC≡CH + NaNH2 --> (-:C≡CH ) + Na+ +NH3
步骤3：步骤1不饱和卤代烃产物与步骤2乙炔阴离子产物发生SN2亲核取代反应：
CH2=CH-CH2Br + (-:C≡CH ) --> CH2=CH-CH2-C≡CH + Br-
步骤4： 1分子乙炔与1分子 Br2 和1分子 HBr发生加成反应 ：
HC≡CH + Br2 + HBr --> Br2CH-CH2Br
步骤5：步骤3的不饱和烃产物与NaNH2反应，碳碳三键上的质子被夺去：
CH2=CH-CH2-C≡CH + NaNH2 --> (CH2=CH-CH2-C≡C:-) + Na+ +NH3
步骤6： 步骤5碳碳三键上的质子被夺去后所生成的阴离子与步骤4的饱和卤代烃产物以1:1系数关系发生SN2亲核取代反应，生成两种互为同分异构体的卤代烃产物：
(CH2=CH-CH2-C≡C:-) + Br2CH-CH2Br -->CH2=CH-CH2-C≡C-BrCH-CH2Br + CH2=CH-CH2-C≡C-CH2-CHBr2 + Br-
步骤7： 步骤6两种卤代烃产物与过量Br2发生加成反应：
CH2=CH-CH2-C≡C-BrCH-CH2Br + CH2=CH-CH2-C≡C-CH2-CHBr2 + 3Br2
CH2Br-CHBr-CH2-CBr2-CBr2-BrCH-CH2Br + CH2Br-CHBr-CH2-CBr2-CBr2-CH2-CHBr2
步骤8：最后， 步骤7两种卤代烃产物与过量KOH在醇溶液中发生消去反应，生成两种互为同分异构体的所要产物C7H2Br2：
CH2Br-CHBr-CH2-CBr2-CBr2-BrCH-CH2Br + CH2Br-CHBr-CH2-CBr2-CBr2-CH2-CHBr2
+ 6KOH （醇，加热）--> HC≡C-C≡C-CBr2-C≡CH （所要产物）+ HC≡C-C≡C-C≡C-CHBr2 （所要产物） + 6KBr + 6H2O