楚云飞在李云龙手下打的败仗很多，他的升职应该说的是赵庄战役那一次，他把整个师的兵力都押上了，但最终惨败。等他伤好之后，不但没有接到处罚命令，反而是升了官，这有点不合常理，但那时候的国军也只能做出这种决定了，因为他们也到了穷途末路的时候。
李云龙和楚云飞分属于不同的阵营，他们从对抗到联合抗战，然后又转到对抗，其中大大小小的仗打了很多，到了最后，虽说楚云飞打了败仗，但其他的国民党军官也在打败仗。原来国民党那边有八十多万的精锐，等一系列的战争下来之后，已经剩不下多少了，包括军官也是如此。
国民党的黄埔军官一直都是他们的骄傲，但在战争里面，有战死的，也有被抓的，还有的直接反叛了国民党，到了最后也剩不了几个能打仗的了，而楚云飞就属于能打仗的那种人，如果不重用他的话，那以后再有战争的话，应该派谁上战场呢？所以说楚云飞会被升职，虽说这个理由有点憋屈，但却是当时的真实情况。
那时候的国民党问题很多，他们不只是在战场上失利，内部也出现了很大的腐败问题。而楚云飞除了会打仗之外，在品性上也是很不错的，毕竟他是在战场上拼杀过很多年的，有一股正气在，至少不会像有些军官一样，只想着自己享受，而忘了自己的军队和职责，所以经过多方面的考量，他们只能继续重用楚云飞。
首先离不开他的运气，楚云飞这个人是出了名的运气好。他在通河战役被李云龙打败的时候，正好是那边需要楚云飞的时候，所以通过这样的原因，楚云飞才被破格升值。还有一种说法那就是整个国军部队全部都被消灭，他楚云飞也仅仅是一个师的人马而已，在打李云龙的时候，战力肯定会出现问题，而且89师所有的作战计划并不是出自楚云飞之手。
充其量他只是一个执行者，他的后面可是有邱清泉这个长官的。所以89师的覆灭，虽然楚云飞有一定的责任，但是要想更深层次的追究责任，相信他邱长官要负更大的责任。所以也就说明，这跟楚云飞没什么关系。那个邱清泉的高级长官，就因为这件事的影响，从而直接将他的官职给削了，让楚云飞做了上去。
而且有一次楚云飞通过观看386旅新一团和日军坂田联队交战，他与参谋长方立功共同得出一个相似的结论，当时的李云龙肯定是完蛋了，只是时间早晚的问题，其根据就是连楚云飞的358团都打不过坂田联队，何况八路军李云龙部的那几杆破枪。但是也正是他这样的想法， 让他后来再和李云龙打的时候又吃了大亏。
在楚云飞和李云龙第二次战斗的时候，就是因为不了解地方的装备和战术，导致他们刚开始打的时候，就遭到了李云龙的“八面围剿”战术。就这样，楚云飞在一次败给了李云龙。
楚云飞在李云龙领导的部队下下，屡战屡败。他的晋升应该是指赵庄之战。他把整个师的部队都押了，但最后惨败了。当他受伤的时候，他没有被命令受到惩罚，而是被提升了，这是有点不合理的，但当时国军只能做出这样的决定，因为他们已经走到了路的尽头。
李云龙和楚云飞属于不同的阵营。他们从对抗转为联合抵抗，然后又转为对抗。最后，虽然楚云飞被击败，其他国民党军官也被打败了。原来国民党有80多万精英。经过一系列的战争，剩下的人不多了，包括军官。
国民党的黄埔军官历来是他们的骄傲，但在战争中，有的牺牲或被俘，有的直接反抗国民党。最后，几乎没有人能够战斗。楚云飞是那种会打仗的人。如果他不被重用，如果发生战争，应该派谁去战场？所以楚云飞会被提拔，虽然这个原因有些牵强，但那是当时的真实情况。
当时国民党有很多问题。他们不仅在战场上输了，而且内部也存在着严重的腐败问题。楚云飞除了打斗，性格也很好。毕竟，他在战场上战斗了多年。他有正义感。至少，他不像一些军官，他不仅想享受生活，而且想忘记自己的军队和职责。因此，经过多方面考虑，他们只能继续重用楚云飞。.