永善在夏禹属梁州域，周朝属雍，秦属西南夷，汉初属犍为郡朱提县，蜀汉属朱提郡朱提县，西晋初属朱提郡南广县，南朝属宁州朱提郡河阳县，隋开皇三年废郡改州统县，属南道开边县地，唐南诏时，属爨部地，宋朝属乌蒙部，元朝属乌蒙路宣慰司，明朝属四川乌蒙府地。
清雍正八年（1731年），将四川辖地夹在县域的吞都一带地方划归永善，并于吞都设汛防。雍正九年（1731年）十月，“移永善县鲁甸巡检驻副官村”，同时鲁甸建厅隶属昭通府，永善设副官村分防。同时，因县城米贴地势狭陷、易攻难守、屡遭兵患迁莲峰。清光绪三十四年（1908年）划出北面副官村另设靖江县（今绥江、水富等地），同时在井底设弹压公署（后改为分县，1946年撤），分管下半县。1950年4月，永善解放，隶属云南省昭通地区。
永善县，位于乌蒙山脉西北面的金沙江南岸，介于东经103°15′－104°01′，北纬27°31′－28°32′之间。东与大关、盐津县接壤；南连昭通市；北接绥江县；西北隔金沙江与四川雷波、金阳两县相望。东西横距46.6千米，南北纵距121.2千米，总面积2778平方千米。县城驻地溪洛渡镇海拔820米，距昭通市政府驻地昭阳区180千米，距省会昆明市580千米。 1978年，永善有中小学763所，学生43630人，教师1931人，校舍破烂不堪，桌椅、仪器、图书等异常紧缺。
1984年，永善县实行入学率、巩固率、完学率、升学率达标管理，并在三坪进行试点实验，1986年永善景新小学、井底农场小学被认定为地区实验小学。1995年，对永善县中小学进行分类要求、分层次管理，把经济条件、气候环境、办学设施相近的县级中学、乡（镇）中心校划为一个层次进行考评，并把竞争、奖励机制引入教育，增强教育内部活力，促进教育事业发展。1990年至2007年，永善教育先后争取到贫困地区世界银行贷款、国家“普六”、草棚改造、香港苗圃工程等资金，此外广泛发动社会和个人捐资、集资投入教育，使永善县办学条件得到极大改善，入学率、巩固率、完学率得到大幅度提高，2000年永善县基本普及六年义务教育，顺利通过了省、地验收，2008年，永善县普及九年义务教育通过省、市验收。
截至2007年，永善县有各类学校636所，在校学生78554人，在园幼儿5007人，有教职工3579人。永善县所有乡村中学和完小已由过去的茅草房、土木结构房变化成明亮的砖混结构房，学校配备了课桌椅和教学仪器，小学校舍建筑面积20.93万平方米，初中校舍建筑面积13.96万平方米。 2007年永善县作为新型农村合作医疗试点县，首年参合人数为278486人，参合率为68.51%，全年共减免参合群众补偿基金1238.81万元，享受减免报销人数为554792人次，住院补偿额达3000元以上57人，其中10000元的14人。2008年参合率达73.03%。
