2006年8月，成为英冠桑德兰队主教练。
2007年7月，率领桑德兰冲超成功，并带领桑德兰征战英超。
2007年-2008年11月，任桑德兰教练。
2009年4月23日-2011年1月7日，任英甲伊普斯维奇队教练。
执教桑德兰
1、前曼联队长基恩执教桑德兰硬汉合同为期3年2006年08月31日前曼联队长罗伊·基恩正式就任英冠球队桑德兰队主教练。而这位球员时代的硬汉被认为是桑德兰的救命稻草，英冠已战罢5轮，桑德兰1胜4负排名倒数第2。在基恩退役前，曾有传闻说他会成为弗格森的接班人。
但上赛季二人关系突然恶化，曼联单方面与基恩解除合约，结果他远走凯尔特人。退役的他此番复出，与桑德兰队签订了为期3年的合约。
2、前曼联老将罗伊·基恩率桑德兰夺英冠杀回英超
2007年5月7日晨，在英冠联赛最后一轮比赛中，前曼联老将罗伊·基恩率领的桑德兰在客场5∶0大胜卢顿，而上轮排名第一的伯明翰客场0∶1败给普雷斯顿足球俱乐部，桑德兰也以88分超越86分的伯明翰，夺取英冠冠军，重返英超。依靠神奇的20场只输一场战绩，基恩为自己的执教生涯取得开门红。
上轮，桑德兰和伯明翰已提前获得晋升下赛季英超的两个名额。伯明翰和桑德兰都是在上赛季从英超降级的队伍，而且均由两位前曼联球员执教，伯明翰的主帅是布鲁斯，桑德兰则是罗伊·基恩。
3、基恩完成教练处子签
北京时间2007年6月7日，英超桑德兰俱乐部官方宣布，球队已经完成了今年夏天的第一笔收购：花费300万英镑从雷丁足球俱乐部签下了右后卫格雷格·哈尔福德。这名22岁的本土球员将与英超新军签下为期四年的新合同。
这也是桑德兰主帅罗伊-基恩在英超完成的首笔转会。对能签下这名新秀基恩非常满意：“我很高兴格雷格最终决定来到我们中间，我希望他能够在球队扮演一个重要的角色，并且在未来几年中为球队带来成功。”哈尔福德本人则表示：“很高兴来到这里，桑德兰的建设有条不紊，这让我没有理由拒绝邀请。我在雷丁已经尝到了英超的滋味，但我希望得到更多。”
这名英格兰U20国脚今年冬天刚刚从科尔切斯特联来到雷丁，并以200万英镑的身价成为当时俱乐部历史上的最昂贵引援。此前他在科尔切斯特曾经帮助球队成功的升上英冠。但在雷丁，身高1米91，身体素质出色的他只能屈居穆蒂之后，在右后卫位置上担任替补。半个赛季后，他便选择了离开。而对于雷丁俱乐部来说，半年时间赚回一名球员的一半身价，他们也算有所收获了。
4、黑猫的英超历程
基恩执教桑德兰的第一年英超保级成功。但心高气傲的基恩不满足于此。第二年他进行了大换血，试图有所成就，但事与愿违，桑德兰依然挣扎在保级线。基恩宁折不弯的个性，强烈的求胜心，使他无法接受桑德兰的现状。08/09赛季中途下课。
执教伊普斯维奇
2009-2011，基恩执教英冠伊普斯维奇。
基恩在伊普斯维奇没有取得很好的成绩，2011年1月7日下课。
