傅克反应中苯环上的氢原子为什么不能被取代?

如题所述

在一般情况下,苯环上的氢原子比较难被取代,这是由苯环的特殊结构和电子排布所决定的。这种难以被取代的特性称为苯环的芳香性。
苯分子是由六个碳原子和六个氢原子组成的环状结构。在苯环中,碳原子通过共用电子对形成σ键,形成一个平面的环状结构。此外,每个碳原子还通过π键与相邻的碳原子形成了一个具有强大稳定性的共轭π电子体系。
由于苯环中的电子都参与了共轭π电子体系,形成了一个稳定的芳香体系。这种芳香体系具有特殊的稳定性和共轭电子的高度分布,使得苯环上的氢原子不容易被取代。
苯环上的氢原子通过σ键与碳原子相连,但它们位于共轭π电子体系之外。这意味着,在取代反应中,要将一个取代基取代到苯环上的氢原子位置,需要打破芳香性,破坏芳香性带来的稳定性。这个过程需要克服较高的能垒,因此苯环上的氢原子不容易被取代。
然而,如果引入适当的反应条件、催化剂或取代试剂,以及进行适当的取代官能团保护或活化,就有可能对苯环上的氢原子进行取代反应。这样的反应可以在一定程度上破坏芳香性,从而实现氢原子的取代。
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第1个回答  2024-01-20

傅克反应

乙酸酐在催化剂作用下产生一个带正电端,然后这个带正电端去进攻羧基的间位(定位效应)。

傅-克(傅瑞德尔-克拉夫茨)反应:芳香烃在无水AlCl3作用下,环上的氢原子也能被烷基和酰基所取代。这是一个制备烷基烃和芳香酮的方法,称为Friedel—Crafts反应,简称傅-克反应。

扩展资料:

乙酸酐是重要的乙酰化试剂,乙酸酐用于制造纤维素乙酸酯、乙酸塑料、不燃性电影胶片;在医药工业中用于制造合成霉素痢特灵、地巴唑、咖啡因和阿司匹林、磺胺药物等。

用作溶剂和脱水剂,也是重要的乙酰化试剂和聚合物引发剂。应用最终产物是醋酸纤维素和醋酸纤维塑料,这种纤维大部分用于制造香烟的过滤嘴、船舶工业的织物和日用织物,还可制造旋风炸药三次甲基三硝基胺。

参考资料来源:百度百科-苯

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