李善长虽然功勋卓著，可他被朱元璋赐死可以说是历史的必然，不会因为他的小心翼翼就会逃脱。
李善长在明朝的开国元勋中地位可以说是极为超然的。朱元璋把他比作汉初三杰之首的萧何。朱元璋建立明朝后，他也和萧何一样被评定为第一功臣，并且封他为韩国公，虽然没有封王，可是徐达和常遇春都是死后封王，活着的时候还是李善长更为风光。
朱元璋杀李善长的原因如下：
1、朱元璋要为文人风气更浓的太子朱标、皇孙朱允炆铲平一切障碍。
朱元璋自己由元末的天下大乱中起兵，杀伐果断，心狠手辣，最终消灭了其他义军，并把元顺帝赶回了老家。手下的功臣大都是他在淮西地区的老乡，这些人在明朝建立后，很多人飞扬跋扈不服管教，只有朱元璋能够镇得住他们。
太子朱标信奉儒家思想，儒雅善良，朱元璋担心自己死掉后，儿子的天下坐不稳，因此要为他减除一切荆棘。朱标病死后，朱元璋又要为皇孙朱允炆的长远考虑，更要杀功臣。
2、李善长是淮西功臣之首，地位尊贵，深得人心，非死不可。
朱元璋屠杀功臣首先从武将开始，廖永忠、蓝玉、冯胜、傅友德等等。武将手握兵权，容易造反，是首先铲除的对象。
武将之后，就是文官了。李善长虽然还和朱元璋是儿女亲家，他的儿子还娶了朱元璋的女儿，可是李善长看出朱元璋剪除功臣的意图，做事小心翼翼，推荐了胡惟庸代替自己，自己回家养老。
李善长不可谓不老谋深算，但他没有看出朱元璋的决心，朱元璋为了自己的天下，杀尽所有功臣也不会可惜。只要李善长活着一天，朱元璋的心便放不下一天。
3、李善长找了个猪队友。
刚才说到，朱元璋推荐胡惟庸做了丞相，胡惟庸阴险狡诈野心勃勃，意图造反。既然胡惟庸是李善长推荐的，那李善长就脱不了关系。
4、李善长退隐后，有些首鼠两端。
胡惟庸要造反，并且拉上了李善长的儿子，还询问李善长的意见。李善长这时要么积极投身胡惟庸，要么马上向朱元璋告发。
可是李善长这时首鼠两端，假装不知道这事，想要渔翁得利。当然，即使胡惟庸造反成功了，李善长顶多还是丞相，胡惟庸不可能把皇位让给他，李善长没有造反的必要，虽说如此，他知道朱元璋不一定能放过他，所以李善长对胡惟庸的谋反采取了沉默的态度。李善长的沉默也就成了他必死的理由。
综上所述，李善长功劳是大，做事也小心谨慎，可只要朱元璋想要杀他，他就活不了