上梁山的男人下场大多凄凉，这一切可以说离不开宋江的缘故。在故事中，只有这五人看透了宋江，其中有一人死于非命，其余四人结局很圆满。
晁盖
晁盖，作为梁山曾经的掌门人，为梁山的发展耗费心力，越做越大，却因欠了宋江一个人情，为了报答他，将他引入梁山，并委以重任。然而，等到宋江上了梁山之后，满腹胸怀壮志，不断拉拢晁盖身边的亲信，以至于最终将晁盖变成一个光杆司令，没有一点实权。在意识到这一点后，晁盖满腔怒火，决定带兵前去攻打曾头市，这哪知刚出战受重伤。
等到回了梁山，晁盖自知命不久矣，便留下了遗言，说是谁找到真正杀害他的真凶，谁就是未来的梁山掌门人。其实，在他心中，宋江是暗杀的最大嫌疑人，晁盖早已看透了宋江的为人，可并没有证据，最终只能这么窝囊地死了，而杀死他的人到底是谁，直至今日谜题仍没有浮出水面。
公孙胜
公孙胜，梁山的元老级人物，和晁盖两人一同为梁山的发展出谋划策，耗费大量心血，在宋江上梁山后，公孙胜一眼看出了宋江的野心，认定此人绝非善类，一旦进入梁山，肯定想要称霸梁山。在经过深思熟虑后，公孙胜为了避开祸患，早早以侍奉母亲为由，跑去山林归隐了。
武松
武松，与宋江有结拜之情，一路经历过来，两人应当建立了深厚的情谊。而他们俩后来之所以闹掰了，原因在于宋江提出的招安计划。武松原本非常信任宋江，可这份信任却被宋江生生打破了。自此，武松对宋江开始产生反感，而这种反感升到最高峰则是在征讨方腊之时。当时，武松完全看透了宋江的狼子野心，心里拔凉拔凉的。宋江为了升官，压根不把兄弟性命放在心里。从此，武松离开了宋江，跑去寺庙当和尚，活了八十岁。
朱仝
朱仝，本是宋江的同事，曾私自放走宋江，却被宋江骗上梁山。后来，宋江指使李逵杀死小衙内，全部都栽赃给他。等到他上梁山后，看透了宋江，后来主动选择离开，成为了节度使。
李俊
李俊，与宋江本关系很好，三次救得宋江性命，也能直接参与梁山的决策，却在征讨方腊时看清了宋江，假装生病，不和宋江去当官，待宋江走后，李俊便和弟兄们驾船出海，成为了暹罗的国王。
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