亨利王子是葡萄牙探险历史上的重要人物。他从来没有亲自参加过长距离的探险活动，而是多次海上探险的组织者和领导者。在45年的活动中，他培养和造就了一批富有经验的航海探险家，使葡萄牙船队成为世界上首屈一指的船队，葡萄牙的航海探险事业跃居世界前列。他指挥探险队考察了大西洋东部海域的4个面积比较大的群岛，并对从直布罗陀海峡到几内亚长约3500千米的非洲西海岸进行了探察。尽管亨利王子时代的探险活动是以殖民主义为目的的，但从探险本身的意义上来说，亨利王子不失为一位卓越的探险家。
唐·亨利生于1394年，死于1460年11月13日，是葡萄牙国王若奥一世的第三个儿子。他自幼从出身于英格兰王族的母亲那里接受了宗教和一般教育，从父亲那里学习武艺并继承了中世纪的骑士精神。正因为如此，亨利不安于宫廷生活，向往获得骑士的资格。在葡萄牙夺取休达的首次扩张中，亨利以其“战功”而被父亲若奥一世封为骑士。亨利如愿以偿。
亨利在监造船只和参加战斗的过程中，接触到许多经验丰富的海员，了解了阿拉伯世界的情况，逐渐增强了他向海洋进军的欲望和信心。
首先，他立志发扬“十字军”精神，誓与异教徒作战到底。但他知道葡萄牙的力量单薄，搞大部队远征是不可能的，于是就琢磨着要像攻占休达那样，利用船队突击阿拉伯帝国防卫力量薄弱的边境。这需要做航海调查。
为了寻找东方，亨利从1418年起放弃了宫廷的安乐，到拉古什港附近的萨克列斯居住。他在那里学习数学、天文学和地理学知识，由托勒密的《地理学》的新观念支持他酝酿着前无古人的大计划。他在萨克列斯建立了观测所、造船所、防守工事及小镇，后来成立了“航空学校”。在这里，搜集了大量的古希腊和古罗马的天文和地理学著作，聘请了一些学者，重新进行海陆探测和绘制新的航海图，重新计算了地球的周长。
亨利的第一个目标是让船员们驶往加那利群岛，再越过波加多尔角，到更远的未知海域去探险。当时人们还没有越过波加多尔角平安返回的记录，有的只是关于船只开到那里就难以生还的可怕传说，说什么那里以南的海水是沸腾的，人到了那里就会变黑。在阿拉伯地图上此处还画着一只从水里伸出来的撒旦的手。船员们对亨利说：“我们如何能越过祖先所设的警戒线?我们失去了灵魂和肉体，对于亲王殿下又有什么益处呢?”
1418年，奉唐·亨利王子之命，船长若奥·贡萨尔维斯·札尔科和特里斯藤·瓦斯·特谢拉率领一支探险队进行远航，目标是越过波加多尔角到几内亚。
船队启航不久就遇了逆风，经过数次斜向航行，札尔科等人意外地发现一个岛屿，被他们命名的圣波尔多岛。该岛无人居住，但有淡水和植物。
他们对岛上情况作了考察之后就满意地返回王国，向王子报告，并带回了泥土和植物的样本。亨利王子非常高兴，命令准备船只，他想占领那个岛。
1419年，亨利派遣原来的两名船长，并由巴尔托洛梅乌·佩雷斯特雷洛陪同前往。他们再次登上圣波尔多岛时，发现那里有几个饿得半死的葡萄牙修士——一次沉船海难中的幸存者。于是他们把遇到修士的那个地方命名为“修士港”。
站在岛上，远远望见一片升腾的“乌云”，吓得水手们魂不附体，他们担心那可能是吞噬大船的深渊或者是地狱之门。札尔科决定观察，等待月亮的变化，指望那时“乌云”会消散。但“乌云”依然如故，于是又决定带上几个人去看个究竟。许多人恳求船长不要冒险。另外一些人则嘲笑那些人胆小，说那只能是一片土地，因为生长着许多树木而雾气腾腾。
札尔科船长不顾一些人的反对，在一个星期天的清晨，带领水手们驾船朝着神秘的“乌云”那边驶去。中午时分，他们进入了一片黑暗之中。水手们吓得要死，他们嚎叫着，因为听到了可怕的巨浪撞击声，可又不知撞在什么地方了。大家都请求船长返回原地，谁也不愿意被吸进深渊。
若奥·贡萨尔维斯·札尔科和舵手镇静如常，开着船驶进了浓雾。他们终于望见了陆地伸出的一角。但因为太紧张、太害怕了，竟然不相信那就是陆地。过了好久，才发现前面确实没有什么危险了，而且又看到这个岛竟如此的美丽，他们不禁大声欢呼起来，并且不断地嘲笑自己。
这个岛就是马德拉岛，他们把第一个进入他们视线的“角”称做“圣洛伦索”角，因为船长所乘的船是“圣洛伦索”号。
葡萄牙人被马德拉岛的美丽和凉爽陶醉了。但是，登岸却很困难，因为植物太浓密，一直延伸到水边。他们乘上一条小舢板，找到一块平滑的巨石才跳到岛上。
他们满怀好奇地沿着一条小河钻进树林。岛上无人居住，也没有毒蛇猛兽。这就是他们后来带回的消息。
舵手向船长提议：让大船在一个安全地方抛锚，然后划舢板继续侦察。札尔科同意了。第二天，天气晴朗，风平浪静。他们划着舢板出发了，第一次沿着马德拉岛海岸航行。他们不慌不忙，无惊无险地绕过一块块巨石，经过一条条清澈的小河，一路上记下经过的地点，根据看到的特征为它们命名：塞衣索(鹅卵石)角，因为那里有许多鹅卵石；丰沙尔(茴香地)，因为那里长满茴香。
继续向前航行，来到一个平静的海湾。海湾里有许多海豹，札尔科船长就把这个地方叫“海豹厅”。后来这个地方和船长有着一种奇特的联系。
唐·亨利王子得到他们从岛上带回的消息后十分高兴。国王若奥一世决定赏赐探险家，封札尔科船长为贵族。为其挑选的徽号上的圆形图案就是海豹：两只站着，一只蹲着。从此，他的家族就改姓“卡马拉”。
马德拉群岛被发现后，被视为亨利王子的，他把这些岛屿交给发现者们去移民和开发。圣波尔多岛交给了巴尔托洛梅乌·佩雷斯特雷洛；马德拉岛交给了若奥·贡萨尔维斯·札尔科和特里斯藤·瓦斯·特谢拉。
船长们带着家人、家畜、各种用具和种子去了。国王准许所有愿意去作殖民者的男女随船长们前往，即使囚徒和逃犯也不例外，只要前往开垦，就可赦免其罪。为了避免麻烦，札尔科船长拒绝被控犯有背叛、偷窃或反宗教罪的罪犯上船，但同意被指控犯有其他罪行者前往。当时，至少有14户人家冒险前去荒岛开始新生活。他们来自小贵族和平民，以阿尔加维省居多。
巴尔托洛梅乌·佩雷斯特雷洛在领人前往圣波尔多岛前夕，一个朋友送给他一只怀了孕的母兔。母兔在航行中生下了一窝小兔。到了圣波尔多岛之后，他们把兔子放了，这样一来可埋下了祸根。兔子繁殖极快，酿成了一场名副其实的灾难。
殖民者们在岛上的生活相当困难。只有一处淡水泉，天然植物只有龙松、杜松和米芒。费了极大的气力才开垦出土地，长出了小麦和燕麦。但是兔子不断地毁坏庄稼。饲养牲畜也遇到了问题。缺乏牧草，牲口只能喝盐水。唯一的财富来源是蜜蜂，它们能生产非常香甜的蜂蜜。龙松是提供木材，特别是能生长出被称为龙血的树胶，这种树胶用于制造颜料和药品，在欧洲很受欢迎。
马德拉岛水源充足，但植物太浓密。由于树木太多，人们无法种地和建立居民点。砍树吧，人手和物资缺乏，既艰难又缓慢。最后若奥·贡萨尔维斯作出抉择，派人放火烧树。大火蔓延开来，把整个岛变成了大火盆，一直烧了7年才熄灭。
随着可耕地越来越多，开始种植作物。土地太肥沃了，埋下一粒种子就能产出60粒。首先获得好收成的是小麦。后来引进了甘蔗种植，也获得相当成功。还在唐·亨利王子时期就开始试种葡萄，效果也不错，但直到很久以后马德拉岛的葡萄酒才出名，并超过了蔗糖。
马德拉岛归特里斯藤·瓦斯·特谢拉和若奥·贡萨尔维斯·札尔科两名船长分区管辖。这一划分获得唐·亨利王子确认，他还签署了赠予文书，上面详细规定了船长们的权利和义务。
船长们在其土地上拥有几乎无限的权力。他们分配土地，征收赋税，审理犯罪案件，只是不得实施死刑和断肢刑。他们把全部收益的1／10交给了王子。