“李实斋，李实斋，吃得宴席打得柴。”李杏和贾三近是志同道合的文友，于是有此戏言，他们当时都是远近闻名的才子。李杏就是李克敬的高祖。李家数代以教书为生，其先祖李九思、李九畴、李九叙、李九经也都是贡生。克敬的曾祖李鱼化，祖父李春光，父亲李冲都以设馆教书为生，日子过得平淡了一些。
明末清初的山东峄县，饱受战火创伤，田园荒芜，户籍削减，百姓生活在饥寒交迫之中。李克敬的父亲李冲在战乱时被兵掠走，九死一生才逃出虎口返回家乡。以后成家立业，娶妻生子。李冲为了遵照读书的祖训，变卖田产，购置笔墨，供自己的六个孩子读书。他白天打柴种地，晚上教孩子们读书，生活十分艰辛。成名后的李克敬在回忆少年生活时，仍情不自禁为之落泪。“惜吾先君子遭明季兵火，流离失学，仅而有生。荒城文献断绝，乃奔走丐借经书，捡薪燃明，荐涉文史，以意授吾兄弟，所存田产尽以推让世父，辛苦旅寄，节衣缩食，教令求举，每念此，悲痛不自胜也。”在六个孩子当中，克敬是最懂事的，他知道家境贫苦，所以他读书格外地刻苦。《峄县志》记载，克敬“幼敏悟嗜学，弱冠为诸生”。他从小就聪明好学，“生而颖异，五岁能诵尚书，八岁吟五经，十岁能属文赋诗，弱冠已为通儒，补博士弟子员。才满山左，久且满天下。”
康熙十三年，峄县新任县令周祚增上任后，通过拜访乡绅名士，得知峄县境内有一位少年才子叫李克敬，聪慧过人，博古通今，于是派人把他叫来。在县衙大堂之上，文武官差站成两排，整个大堂足足有百人。克敬第一次上县衙竟毫无惧色，虽是一身布衣但也干净利索。周县令拿起经书问及孔孟的名篇，克敬篇篇都背诵如流，一字不差；问及天文地理历史，他也无一不晓。举人出身的周祚增暗想，莫非他是一个神童呀！我得再考考他。于是大笔一挥，“乡愁”两字出现在大白纸上，“以此为题作首诗如何？”众人一看傻眼了，从来没有走出过峄县的李克敬懂得什么乡愁呀？岂不知李克敬的父亲李冲年轻的时候长期流离在外，对家乡的思念之情早已通过言谈，不知不觉地让孩子们产生了对家乡的特殊感受。片刻，克敬缓缓地道出：“愁人不能寐，欲寐转彷徨。方制思乡泪，闭眼即故乡。惊魂以一断，寒宵万里长。顽身飞不去，好梦送凄凉。”许久，掌声突然从县令手中响起，随即整个大堂掌声齐鸣。那一年，克敬年仅十四岁。
一时间，峄县的文人骚客纷纷与他交往，求文问字者络绎不绝。少年李克敬在一片赞誉声中，颇有些春风得意。他立下远大志向：“生于斯世，要做天地有用之人”，并且认为凭借自己的才学，“二十余年可了功名事，四十左右便当逍遥圆，为生死之谋，图不朽之业”。李克敬在他的诗中更是多处表露：“少小足奇志，拟意自豪狂”“萧然布衣士，一朝动帝王”“谈笑麾万军，风流差葛羊。成功拂袖归，钟鼎轻毫芒”“抱膝坐待大风来，破浪长鸣动天地”。
踌躇满志的李克敬对仕途前程颇具信心。他常常用自己最喜爱的诗人李贺的诗“何当金络脑，快马踏清秋”和“我有辞乡剑，玉锋堪截云”来激励自己争取功名。然而，人生的征程，往往不像自己想象的那样一帆风顺。李克敬绝没能想到的是，为了登入仕途，他等待的时间竟比李贺的一生还长十三年。
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