大S和蓝正友分手，有多种原因的。
1.因为觉得
蓝正龙太自我， 很多报道也说正龙非常自我中心，活在自己世界里。
2. 一位双方友人说：“蓝正龙是
宜兰乡下小孩，大S是台北孩子，生长环境有差异，但两人个性都强，争执不断！”友人更爆料，大S和蓝正龙有争执，台面上是女方让男方，私下恰好相反，主要是两人金钱观差异太大，大S收入高又爱名牌，兴致一来，可花40万元
台币买一个包包，但蓝不追时尚，物质要求一般，长久下来，摩擦不断。
3.蓝正龙不要结婚。
而最接近事实的，是有传大S不断向蓝正龙逼婚。蓝正龙曾经自爆“我可以有小孩，但不要结婚”，这也确实是两人分手的主因。日前，大S为一个杂志拍摄封面，谈及爱情时，正与仔仔热恋的她，坦言自己经常沉迷于“爱的沉沦”。同时，也亲口承认了“婚姻问题”是与蓝正龙分手的真正原因。
大S谈到去年6月分手时的心情：“他一直不打算结婚，当我发现这一点时，才惊觉他已经不是可以走一辈子的对象了，当时的我非常痛苦和沮丧，也为自己的勇气感到震惊，一直问自己为何一定要做出选择，但后来才发现，那是惟一的选择。”
由于蓝正龙一直抗拒结婚，这让大S十分痛苦：“如果不打算结婚，干嘛谈恋爱？这样想就是‘爱的沉沦’吗？如果是，我还是会选择这条路。”大S坦言，很少有人像她这样沉迷于无止尽的爱与付出之中，就连妹妹
小S都说，她对爱情的付出简直到了不合理的程度。大S还写了一首新诗表达心迹：“当我发现我在乎的时候，我已沉沦在爱里。当我发现我痛的时候，我已沉沦在失去里。”但无论原因怎样，过去的总归过去了。