帮忙---日语翻译一句

Question

どうやら上司とその男はとても仲が良く、仆の彼女とその男をひっつけようとしているみたいです。
1，“上司と”这里，是说那个男人本身是上司呢 还是他与上司关系不错？
2，后半句“その男を”，是说我的女友主动去纠缠他呢 还是单纯描述2个人在一起的状态？
请帮忙翻译整句，谢谢！

Answer 1

1，“上司と”这里，是说那男的与上司关系不错。
2，后半句“その男を”，是说上司要撮合那男的和我的女友。

翻译整句：
似乎上司与那男的交情不错。好像想要撮合那男的和我的女友。

Answer 2

1.指他与上司
2.不是你女友主动，是上司把那个男人和你女友往里凑

上司和那个男人关系非常不错，似乎要把我的女友和那个男人往里凑。

Answer 3

1.是说他和上司关系不错
2.只是说两个人的暧昧关系，没说谁去纠缠谁
翻译：那个男人看上去和上司的关系不错，我女朋友好像跟他也有一腿。