有道是“团结力量大”，就算一个人再强大也敌不过万人联手的对抗。
公元190年，曹操正式发布讨董檄文，各路诸侯接到檄文后纷纷响应，但为何十八路诸侯联合起来讨伐董卓却失败了？
第一、军队实力差距
十八路诸侯会盟，从名号上来看确实浩浩荡荡，但实则都是些新招的士兵。而反之董卓的手下的士兵，各个作战凶猛，经验丰富，可以说当时的御林军都抗衡不了。再加上董卓手下，还有能征善战的大将，又有出谋划策的谋士。所以就算联军的人数再多，没有一定的策略，也无济于事。
第二、军队心不齐
虽说打着讨伐董卓的旗号，但其实每个盟主都各自心怀鬼胎，想在这次战役中坐收渔翁之利。人人都想用最低的损失换取最大的利益，由此军队战斗力参次不齐，配合不好。难以形成合力，然而董卓却可以轻易任意击败一方。
第三、董卓占据地利优势
董卓的军队除了实力要强之外，在打仗的位置更是处于上风，十八路诸侯联军远征董卓，对当地的地理十分陌生。
第四、盟主袁绍个人能力不行
袁绍之所以能被众人推举成盟主，与他的身份背景脱离不离干系，可以这么说，他的地位确实是家族背景换来的。而他本人更是胜任不了这个位置，领导能力平庸，相关事件证明，袁绍无力指挥关东各诸侯。因为曹操擅自行动导致兵败，袁绍也不能把曹操怎么样。
总得来说，十八路诸侯讨伐董卓，是一场注定失败的战争。倘若，齐心协力目标一致，或许就真的能成功。他们为了各自的利益，短暂联合在一起讨伐董卓，而董卓迁都到长安后，这些联军便土崩瓦解了。
十八路诸侯讨伐董卓之所以会失败，主要有以下几点原因：
一是因为十八路诸侯远征，离自己的根据地太远。事实上，相比于击败董卓，十八路诸侯更在意的是能否保住自己的一亩三分地，况且，就算是讨伐董卓最终失败了，只要自己的根据地还在，也不过是各回各家、各找各妈。所以，也正因为有着这种心态，十八路诸侯都根本不会用尽全力，失败也就不足为奇了。
二是因为十八路诸侯之中没有一个像样的军师。虽说曹操也算得上是有勇有谋，但是他也没怎么经历像样的战斗，因此战略战术都还不到位，反过来看董卓这一方，他的谋士李儒也相当的出类拔萃，对于董卓方的用兵布阵起到了很大的作用。再者，由于当时袁绍在哪方面都压了曹操一头，曹操的很多建议都得不到重视，没有被采纳。
三是因为袁绍这个盟主的威望不足、领导力不足。事实上，袁绍之所以被推举为十八路诸侯的领军人物，主要是因为他有着显赫的家族背景，并非是他的能力超群。都说“将帅无能，累死三军”，既然袁绍这个领头人都是一个没有能力的人，还怎么指望这支部队能打胜仗？后来袁绍在与曹操的决战中败北，也说明了袁绍能力不足这一点。
四是因为十八路诸侯并不齐心，各自都有着自己的小算盘。十八路诸侯虽说都是打着匡扶汉室的旗号，但是实际上都是为了自己的利益，每个人都想从这场战争中获利，但是最终却是都没有得到好处。这也间接地证明了“三个和尚没水喝”的道理。
综上所述，十八路诸侯联合讨伐董卓，看似非常强大，但是注定会走向失败的。
董卓出生于一个豪绅家族，从小就和风沙和战马打交道。正是在这样的环境下成长，他才成为了一个为达目的不择手段的人。
到了公元190年，因董卓的恶行引起了天下不满。一时间天下各路豪杰组成关东讨董联军，联军声势浩大，但最终却以失败告终。
在历史上无论三国志还是演义中都有诸侯联军讨伐董卓这一段故事，不过三国志和演义中的情节并不一样。
在三国演义中确实是十八路诸侯，而他们失败的原因比较单纯。首先，诸侯联军虽然势大，但其本身派系也多，想法很难能做到统一。再者，各路诸侯都是借讨伐董卓的机会各自谋利，各有所图，所以人虽多，心却不齐，打起仗来相互掣肘，相互制约，生怕他人夺得大功，这样一支队伍，再加上盟主袁绍也没办法制住各路诸侯，要取胜是很难的。
还有，董卓手下的三大兵团可以说都是当时天下最强战斗力的作战部队。而讨董联军又是一些没有作战经验的小兵，所以双方实力上的差距还是有的。
再说三国志，三国志当中记载的其实只有十路诸侯（后汉书说法有十三家，演义即在其基础上添加了五家形成十八路），这里他们失败的因素比较多，首先人心不齐是肯定的，其次各路诸侯的军队也是临时征召为多，相对训练有素的凉州军没有什么战斗力，还有就是后勤保障能力也不到位，这样内忧外患，也是无法获取胜利的。
综上，如同老三国演义中的一句话一样，这是在驱犬羊与虎豹斗，狗和羊的数量再多也是没法战胜老虎和豹子的，当然后期曹操和孙坚都各自成为了更为厉害的虎豹，那是后面的事情了，所以上述就是无法取胜的理由。