苯的取代问题

苯甲酸甲酯如何在脂结构的对位取代上一个碳？
可否说的详细些？关于付克反应我知之甚少，只知道烷基化和酰基化，是否先做出甲苯，再用AlCl3和所需卤代烃反应就能直接得到对位取代物？？

推荐答案 2008-12-27

如楼上所说,酯基是间位定位基,所以若想强行在对位取代,须在间位引入两个很强的活化基团以封闭间位并活化酯基的对位,以强迫新的取代基团进入对位.鉴于此有一种合成方案:先在苯甲酸甲酯的间位引入两硝基,再用Sn-HCl将硝基还原成氨基,两氨基的邻对位定位效果使得在酯基对位引入基团成为可能.接着利用付-克烷基化反应,以一溴代烷为原料引入烷基,并在反应后分离副产物:酯基的邻位烷基取代物.再使用NaNO2-HCl生成重氮盐,并用H3PO2-H2O脱氮气处理制得酯基的对位取代物.不过此方法由于涉及到在被钝化的苯环上再引入钝化基团,因而反应条件苛刻,不宜使用.
建议以苯为原料,用付-克烷基化生成烷基苯,再进行付-克酰基化,以甲酰氯为原料,合成对烷基苯甲醛并分离副产物邻烷基苯甲醛(由于位阻效应,邻甲基苯甲醛应是比例较少的产物),再将分离出的对烷基苯甲醛氧化酯化得到对烷基苯甲酸酯.

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其他回答

第1个回答 2008-12-26

酯基是间位定位基，所以可以考虑从其他途径合成目标化合物
比如先用甲苯利用付克反应在对位引入相应的基团，在不影响的情况下，甲基氧化然后酯化可得对位取代的甲酸甲酯。

第2个回答 2008-12-27

甲苯不用做,有市售.付克就是你说的两种反应,根据你要的碳的级数不同决定反应.

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