崇祯十六年，发生的四件事改变了吴三桂。
一、正月，已投降的祖大寿在沈阳收到吴三桂的来信，祖大寿将来信转交皇太极，皇太极回信道：尔遣使遗尔舅祖总兵书，朕已洞悉。将军之心，犹豫未决。朕恐将军失次机会，殊可惜耳。吴三桂在动摇中，虽然没有降清，但是已经给自己留出了降清的后路。
二、春天，吴三桂奉命入关，驰援京师，抵御第五次迂道入塞的清军。行军迟缓，到达时清军已退，但是崇祯还是很器重他，感谢他来北京勤王。五月十五日，崇祯帝在武英殿宴请来勤王的吴三桂等，赐吴三桂尚方剑。
三、觐见崇祯后不久，吴三桂应邀到国丈田宏遇家做客。田宏遇有一养女，是崇祯的田贵妃，很受宠爱。这时田贵妃已病逝，田宏遇感到无助，见吴三桂受皇上重用，便想巴结吴三桂，邀请他来家做客，吴三桂遇见陈圆圆。
四、九月，清军绕过宁远，打下后所，前屯卫，中前所，前后七八天，三座城池全部失陷，吴三桂的宁远，成为山海关外一座孤城，已经失去战略意义。第二年（崇祯十七年）明朝灭亡，使吴三桂深深陷入大明、大清、大顺的夹缝中，徘徊不定。
崇祯十七年（1644年）初，大顺军直指京师，崇祯诏征天下兵勤王，命吴三桂火速领兵入卫北京。吴三桂从宁远入山海关，200里路程，走了十一天.等李自成攻破北京，崇祯自缢，吴三桂才到达丰润一带，犹豫观望，停止不前。
李自成令诸将发书招吴三桂，命吴襄写信劝子投降，另派人带白银4万两犒赏吴军官兵。吴三桂和众将商议决定归顺大顺。四月初五日，吴三桂行到永平西沙河驿，见到从北京逃出的家人，得知父吴襄为闯王部下行掠，吴三桂大怒，考虑到自己和清军结仇甚深，北归很难，而“李害父陷于不知，不必仇”，到北京后再辨明。接着听到京城被李自成部下大掠，拷掠净尽，爱妾陈圆圆被刘宗敏抢占，发现不能投降李自成，改变了投降李自成的初衷，寻找新主。
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