从年龄上来说，曹操与孙坚是同辈，他们也都是155年出生。因此无论是孙策还是孙权，都只能算是后辈。事实上在父亲昔日故将程普等人帮助下，在江东站稳脚跟时，孙策也只不过是20多岁的毛头小伙子。然而他年纪虽弱，但能力却非常人可比，在看到袁术冒天下之大不韪称帝时，他立马选择了与对方一刀两断。
这时候曹操就很是喜出望外了，毕竟此时他掌控着汉献帝，此举是他极为欢迎的。为此他马上就运作一番，让孙策当上了会稽太守，算是让对方名正言实地占据了江东。孙策看上去虽然更像一介莽夫，但也并不是不懂得投桃报李的道理，转年向许都上贡的物品就翻了数倍。
既然此时关系相处得还算不错，那对于孙策来说，当然不肯放过为自己争取好处的机会了。他在大献殷勤的同时，也提出了自己的要求：当个骑都尉太没劲了，希望能够得到将军的名号。献帝都被曹操掌控在手里，这个要求自然不算什么，为此曹操当即就通过朝廷的名义，向对方授予了讨逆将军的封号。尽管孙策已呈现崛起之势，但曹操依然没有把对方看在眼里。
然而让他怎么也没有想到的是，孙策在江东很能折腾，把陈瑀这个州牧赶走就算了，居然连华歆、刘勋等人都栽在了他的手里。看到对方这个毛头小伙居然不声不响之间，就把地盘扩大了一倍还多，曹操这才明白，自己真的是看走眼了，一个小小的太守，怎能收住志在天下的孙策的野心呢？
此时曹操对孙策的态度，立马就来了个180度的大转变，称呼完全就变成了"疯狗"。然而当时曹操的大敌当前（河北袁绍），为此也不愿意四面树敌。然而就在他讨伐袁绍的时候，孙策居然抓住这个机会，想要通过北伐来夺取许都。既然挟天下有这么多的好处，孙策当然也不肯放过了。
然而让人惋惜的是，孙策出师未捷，竟然死在了刺客的手里，正是这个意料之外的突发事件，使得孙权这才得以接班江东。由于他那个时候只不过是个18岁的小伙，曹操也完全没有当回事，事实上等他平定北方，亲率大军南下时，隔江望着对岸英姿勃发的江东雄主时，才不由得心生赞叹，对这兄弟二人，自己真是看走眼了！
在这场历史上很有名气的战争中，曹操成为了最大的失败者，而凭借与刘备的联合，孙权在此战中彻底坐稳江东，由此成为了他的一生之敌，也正印证了那句古话：自古英雄出少年！
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