贾宝玉有点叛逆，不喜欢读书，尤其是厌恶八股文，从内心鄙视和抵触所谓的功名利禄，不追求上进，是既奇又俗的人物。《红楼梦》中一段诗词这样描写贾宝玉：“无故寻愁觅恨，有时似傻如狂。纵然生得好皮囊，腹内原来草莽。潦倒不通世务，愚顽怕读文章。行为偏僻性乖张，那管世人诽谤！富贵不知乐业，贫穷难耐凄凉。可怜辜负好韶光，于国于家无望。天下无能第一，古今不肖无双。寄言纨绔与膏粱：莫效此儿形状！”“不通世务”、“怕读文章”是贾宝玉的最主要，也是最可贵的性格，贾宝玉对封建礼教的反抗精神也集中体现在这里。“不通世务”是说他在结交仕人、应酬官府、遵守礼教等方面一概不通，不符合封建正统派人物的要求；“怕读文章”是说他对封建统治阶级奉为经典的儒家著作，对猎取功名利禄的敲门砖——八股文章毫无兴趣。这是一个“愚顽”的“蠢物”，其实，这正反映了贾宝玉对封建正统思想的不满和反抗精神。
在贾宝玉的生命历程中，最重要的一件事无疑就是与林黛玉的相爱了。这场恋爱，一方面开始于叛逆性格，另一方面又促使了他的叛逆性格的最终形成。这是他生命史上最大最重要的叛逆行为。宝、黛不但要求婚姻自主，而且在恋爱中背离了封建社会的人生之道。他们在反叛的道路上越走越远，最后导致了两人的悲剧结局。
第二，贾宝玉尊重女性、热爱女性、崇拜女性、同情女性，核心是平等待人，尊重个性，主张各人按照自己的意志自由活动。贾宝玉喜欢过随心所欲、听其自然的生活，亦即在大观园女儿国中斗草簪花、低吟悄唱、自由自在的生活。他对许多少女都多情，喜欢林黛玉，暗慕薛宝钗，欣赏史湘云，尊重袭人、晴雯、紫鹃、麝月，同情平儿、香菱、鸳鸯。
贾宝玉的秉性温柔，对女儿有着由衷的崇拜，他认为“女儿是水作的骨肉，男人是泥作的骨肉”，认为“凡山川日月之精秀，只钟于女儿，须眉男子不过是些渣滓浊沫而已。”所以他“见了女儿我便清爽；见了男子，便觉浊臭逼人”。在宝玉身上，这不是什么病态的心理。宝玉身上虽然有着一些脂粉气，但他仍是一个可爱的小伙子，是一个外在的秀气与内在的率真完美结合的英俊少年。他的气质与对女儿的赞美崇拜，更多地表现出对美和理想的追求，是对那个充满了浊臭气息的男尊女卑时代的抗争与颠覆。