为了自保，陶谦不得不四处求援。幸运的是陶谦人品不错，他得到了公孙瓒和田楷的应援。两人虽然来到徐州城下，但面对曹操的军纪严明的大军，他们不敢进徐州城，明目张胆地对抗曹操，更不敢攻打曹操。
只有跟随公孙瓒的刘备决心进徐州城和徐州共存亡。刘备冒死帮助陶谦的举动，让陶谦深深的感动，他当即让刘备领徐州。如此以来，陶谦一让徐州。
“三让徐州”的故事发生在刘备刚起兵不久的时候。彼时，刘备帮助徐州刺史陶谦守御徐州，击退了报仇心切的曹操大军，侥幸守住了徐州。不久，陶谦病重，便想把战略地位极其重要的徐州“让” 给以仁义著称于世的刘备。
曹操大怒，决定为父亲报仇来攻打徐州，用他自己的话说要悉起大军，洗荡徐州，方雪吾恨！更要命的是但得城池，将城中百姓，尽行屠戮，并且扬言要把陶谦摘胆剜心。
曹操将徐州数万民众被驱赶到泗水河中淹死，尸体阻塞了河道，致使河水都不能流动。后来幸亏吕布在后方捣乱，加之刘备帮忙，曹操暂时退去。陶谦本来势力就弱小，打算讨好曹操，不想反而引来仇敌，看到曹操为父报仇的决心如此之大，自己知道徐州早晚不能保全。
况且自己的两个儿子也没什么大本事，所以就打算找个靠山把徐州让出去，而刘备正是这样的人选。曹操却没有把刘备放在眼中，他依旧决定攻打徐州。可惜曹操后院起火，吕布趁着曹操攻打徐州之际，偷袭了曹操的大本营兖州，盛怒之下的曹操不得不救援兖州，放弃攻打徐州的计划。
如果刘备领了徐州牧，那么刘备一直宣扬的仁义之名，荡然无存，刘备再也没有办法立足乱世，得不偿失，刘备不得不言辞拒绝。
经过了二让徐州，陶谦明白了自己儿子没有继承徐州牧的机会，也明白了留着对于徐州，刘备志在必得的野心。为了陶家的未来，为了保全陶家，病危的陶谦只能三让徐州。
作为陶谦的心腹，曹豹却被蒙在鼓里， 因此对此事存疑，一直在伺机而动，或许他早就看穿了刘备、糜竺唱的双簧把戏，一旦机会到来，他便暗中联络吕布，最终与吕布内外夹攻，把刘备势力赶出了徐州。