曹操最深爱的妻子应该是丁夫人。因为这位夫人可以说是他的结发之妻，追随他一生劳苦，曹操对他的感情非常深。
曹操好人妻，这是曹操令人诟病的一点。有野史称，曹操多次强纳人妻，甚至后来的一位大诗人杜牧也曾经写过铜雀春深锁二乔这样的诗句。当时的江东二乔可以说是声名远播，不过他们都是结了婚了，大乔嫁给了孙策，小乔嫁给了周瑜。而曹操还在铜雀台想着锁二乔。
曹操对继承人非常严格，他第1个人选不是曹丕，而是早死的曹昂，曹昂在沙场上战死，可以说是曹操一生都悲痛的事，因为曹昂是曹操钦定的接班人，并且多次带在身边教育，可以说非常的适合接自己的班，无奈早死。
其实曹昂的死和曹操也有一定的关系。曹昂死在宛城之战，宛城之战，最终的起因还是因为曹操。曹操原本接受了张绣的投降，但是这个时候他竟然看到了张绣的婶子，所以就想要调戏一下，然后这直接就惹恼了张绣，张绣可不管三七二十一，直接带领自己的谋士、军队围杀曹操。
然后曹操的护卫大将典韦拼死断后，曹操的侄子曹安明让马与曹操自己死战不退，曹操的儿子曹昂浴血奋战最终战死，而曹操是摘花惹草的行为，最终也付出了代价。曹操最喜欢的应该是他的结发夫人丁夫人，丁夫人听到自己养育的儿子曹昂去世之后悲痛欲绝，立马回了老家，曹操多次想要带他回来，都失败了，但是依旧多次尝试，其心不改，可见最深爱的一定是丁夫人。
据史料记载，曹操抢了15个老婆，但这仅仅是史料上有记载的，没有记载的那就多了。
第一位是丁夫人，她是曹操的原配正式夫人，生性善良，颇有主母风范，虽然自己不能生育，但对曹操的长子特别好，后来因为这个孩子的死，与她的丈夫闹崩并且回了娘家。曹操几次去接她，但她还是不肯回来。最后曹操放弃了，跟她和离了，还表示男婚女嫁，互不相关。但因为丁夫人曾是曹操的妻子，竟无人敢娶，使她到死也是孤单一人。
第二位是卞夫人，丁夫人离开后，卞夫人便成为曹操的正室，还先后生下曹丕、曹植、曹彰、曹熊四个儿子。她也是个好女人，有才有德，管家有方，还在教育儿子上特别出色。后来她的儿子曹丕称帝，她也理所当热的成为了卞太后，集荣华富贵和权利于一身。
第三位是刘夫人，曹操的长子就是她生下的，只是她很早就去世了。
第四位是环夫人，提起她就要先介绍一下她儿子，曹冲，想必大家都听过曹冲称象的故事吧，儿子这么优秀，他的母亲品行也不会差到哪去。
第五位是杜夫人，她原是吕布手下将领的夫人，就是因为漂亮，就被曹操抢了过来。一起抢来的，还有杜夫人的儿子。
第六位是尹夫人，她是大将军何进的儿媳妇，何进父子被杀后，曹操就将她和她儿子一起收编了。
第七位是邹夫人，此人是张绣的婶娘，曹操攻打张绣，张绣不敌只能投降归顺与他，而后他见张绣的婶娘邹夫人长得很美，就把人抢过来当他的小妾，也就是因为这一举动，惹怒了张绣，使他叛变，曹操的长子和侄儿也因此丧命，丁夫人也是因为这件事离开的。而邹夫人的结局可能就是被张绣安排到其它，继续守寡，终老一生。
其它的老婆分别是：王昭仪，孙姬，李姬，周姬，刘姬，宋姬，赵姬，陈妾，由于不重要，我就不再详细写了。这十几位夫人待曹操死后，便被其子曹丕收入后宫。
在三国历史上，其实不止曹操有这个癖好，刘备、孙权也干过这样的事，只不过没有曹操那么高调。这种行为是那个年代思想落后的表现，说明当时女子地位低下，只是男人的附属物，甚是可怜。
这样厉害的人物不应该更喜欢纯洁一些的姑娘吗？那么曹操不介意吗？其实主要是有以下两个方面的原因。
首先就是在曹操那个时代，孔子思想并不是非常严重，也就是说存天理灭人欲等想法并不是很严重，那个时候也不信奉孔子思想。所以，曹操并不像近代人的思想那么保守。在那个时代，人们还是很开放的哦！所以这也就不难理解，为什么曹操愿意娶别人的老婆当老婆了。更何况大家可以想一下，这些女子在初为人妇时，大多是十几岁，那个时候还是不谙世事，但是等到再次嫁给曹操以后大概都是二三十岁了，这个时期的女人应该相对来说更有魅力吧！
其次就应该是曹操的征服欲了，曹操是一个宁愿我负天下人，不许天下人负我的人，对于对手的老婆，当然是据为己有更能显示出他的征服欲了，这个应该也是很好理解的吧。如果能让敌人的老婆成为自己的老婆，没有比这更能显示他的厉害了！
本回答被网友采纳丁夫人：曹操的结发之妻，一生未育。刘夫人早逝，曹操便让丁夫人抚育其子曹昂，丁夫人将曹昂视为己出。后来曹昂在宛城战死，丁夫人悲痛欲绝，常常数落曹操，曹操一怒之下，将她打发回了娘家。不久，曹操心生悔意，亲自到丁夫人娘家去接她，然而丁夫人却不理睬，曹操没有办法，只好和她离异。
卞夫人：曹操继配夫人，曹操的贤内助。生曹丕、曹彰、曹植、曹熊四子。原本是专门从事音乐歌舞的乐人家的孩子，后来被曹操相中，成婚。
刘夫人：丁夫人的侍女，陪嫁曹操，为曹操之爱妾，不久病亡，子女由丁夫人抚养，生有曹昂、曹铄和清河长公主。
环夫人：曹操的爱妾，生曹冲、曹据、曹宇。曹操去世后，文帝封她为太妃。
杜夫人：原为吕布部将秦谊之妻，后为曹操所纳，生曹林、曹衮、金乡公主。
秦夫人：曹操之妾，生曹玹、曹峻二子。
尹夫人：原是何进的儿媳，丈夫早逝。曹操任司空时娶其为妾，生有一子曹矩。
陈妾：曹操之妾，生曹干。
王昭仪：曹操之妾，五子，曹干养母。
孙姬：曹操之妾，生曹上、曹彪、曹勤三子。
李姬：曹操之妾，生曹乘、曹整、曹京三子。
周姬：曹操之妾，生曹均。
刘姬：曹操之妾，生曹棘。
宋姬：曹操之妾，生曹徽。
赵姬：曹操之妾，生曹茂。