1988年9月至1992年7月，吴海宝就读于北京大学社会学系社会学专业，开始了他的学术生涯。
1992年7月至1996年6月，他在大庆市经济研究信息中心担任干事，积累了初步的实践经验和专业知识。
1996年6月至1997年9月，他晋升至大庆市委政策研究室经济科，继续深耕经济政策研究。
1997年9月至1999年6月，吴海宝担任科教文科副科长，在教育科技领域进一步拓展视野。
1999年6月至2001年9月，他担任政治科科长，在政策制定和政治研究方面积累了更多经验。
2001年9月至2003年1月，吴海宝晋升为经济科科长，在城市经济发展策略上持续深入。
2003年1月至2004年10月，他成为大庆市发展计划委员会副主任，在城市发展规划中扮演重要角色。
2004年10月至2005年5月，他进一步担任大庆市发展和改革委员会副主任，负责全局性的经济改革工作。
2005年5月至2005年12月，他转任大庆市政府研究室副主任，负责政府决策的研究和实施。
2005年12月至2008年9月，吴海宝担任市政府研究室主任，并成为党组书记，期间还曾挂职担任林甸县委副书记。
2008年9月至2009年2月，他继续担任研究室主任，同时在林甸县担任副书记，并在2009年2月至2009年5月期间，成为林甸县的副县长。
2009年5月至2010年2月，吴海宝升任林甸县代县长，直至2010年2月至2011年1月正式成为县长。
2011年1月至2011年3月，他身兼两职，既是林甸县委书记，又是县长。
2011年3月至今，吴海宝担任林甸县委书记，并在2012年1月成为大庆市委常委，继续领导林甸县的全面工作。