第1个回答 2013-06-08
1 一元取代物——等位氢法
法则:在有机物分子中处于相同位置的氢原子称为等位氢原子,处于不等同位置的氢原子称为不等位氢原子.烃一元取代物分子中不等位氢数目等于一元取代物同分异构体数目,因此根据烃分子中等位氢的数目来确定一元取代物同分异构体数目.
例1:下列烷烃分子中的一个氢原子被氯原子取代后,不能产生同分异构体( )
A,丙烷 B,2,2—二甲基丙烷 C,异戊烷 D,甲苯
[解析]:有机物分子的一元代物,关键是确定烃中氢原子种类
等位氢原子确定方法:(1)同一碳原子上氢等位
(2)同一碳原子所连的甲基上氢
(3)分子中处于对称位置碳原子上的氢
举例:CH4,CH3—CH3,CH3—C—CH3,CH3—C—C—CH3,
答案:B.
2 二元取代物
2.1 链烃,环烃—— 一定二移.
法则:先确定一元位置,依次移动另一元位置.
例2:异戊烷的一氯代物有________种,二氯代物有________种.
[解析]:(1)该有机物的一元取代物可通过确定氢原子种类,速解为4种.
(2)①写出有机物碳架结构,编号:
②若第一个氯原子置于1号碳,则
另一氯分别可在2,3,4号产生3种.
③第一氯原子置于2号碳,则另一氯在3,4号
产生2种(不能往前移,反之产生重复1,2号)
④同理推测第一氯置于3号,产生1种.
综上,总计该有机二氯代物共为6种异构体.
例3:立方烷是一种新合成烃,其分子为立方体结构,其碳架结构如图所示.
(1)立方烷分子式________________
(2)该立方烷二氯代物的同分异构体数目是__________
[解析]:(1)根据碳四价,键线式特点确定分子式为C8H8
(2)确定第一个氯置于立方体的一个顶点,另一
氯在面与体上移动,即面上邻位,对位,体上对位,共计3种.
2.2 芳香烃——组合法
法则:首先找出有机物分子结构中等效碳原子的种类(用等标出),然后两两组合统计.
例4:已知苯的一氯化物只有一种.萘( )是具有对称性结构的稠环芳烃.试推算萘的一卤代物的同分异构体有________种,二卤代物的同分异构体有________种.
[解析]:(1)一元取代物根据氢原子种类(对称性),确定为2种.
(2)萘分子结构中碳原子种类为2种,如图
则二元取代时,组合形式:—为3种;
—为3种;—为4种.因此,萘中萘环上的二氯代物合计为10种.
例5:已知化合物B3N3H6(硼氮苯或无机苯)与C6H6(苯)分子结构相似,如下图,则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体数目为( )
A,2种 B,3种
C,4种 D,6种
[解析]:硼氮苯属于无机苯,但其二氯代物也
可以用该方法,该物质环上原子种类为2种,
即N,B,则二元取代时组合形式:N—N为1种;
B—B为1种;N—B为2种.
故选C答案.
3 X元取代物——换元法
X元取代物确定,一般有特殊关系,比如利用原子之间互换而确定数目,即换元法.
法则:重在分析结构,找出取代物氢原子数与取代基团关系,可否互换.
例6:已知化学式C12H12的物质A的结构简式为 ,其苯环上二溴代物有________种同分异构体;苯环上的四溴代物同分异构体数目为________种.
[解析]:(1)萘环上,二溴代物用组合法确定为9种.
(2)A可改写成C10H6(CH3)2,萘环上的2个氢原子被2个溴原子取代得C10H4Br2(CH3)2.而萘环上四溴代物可写成C10H2Br4(CH3)2,仔细观察发现,萘环上的二溴代物与四溴代物中H,Br互换即可,两者空间构型相同.故A的萘环上四溴代物同分异构体也为9种.
答案(1)9种;(2)9种.