哈里于2006年5月主动请缨，进入桑赫斯特皇家军事学院受训。 2007年4月12日从学院毕业，授阶陆军少尉；哈里王子毕业后将进入皇家骑兵团担任搜索排长，指挥十一名弟兄与四辆“弯刀式”装甲侦搜车。桑赫斯特皇家军事学院在12日上午举行盛大的毕业典礼，以及传统的君王分列式盛典，已经十五年未曾出席的英国女王伊丽莎白二世，特别亲自主持检阅仪式。哈里的父亲查理斯王储、继母卡米拉及仍在桑赫斯特受训的哥哥威廉王子，都到场观礼。
英国国防部证实，哈里王子在2007年十二月中旬到阿富汗前线服役，与塔利班部队作战。由于遭到美国一网站揭露其行踪，哈里王子已于2008年3月1日返抵英国。
哈里王子已经完成为期10个月的阿帕奇攻击直升机驾驶训练，并获得驾驶资格。这意味着，他最早将于2012年春重返阿富汗前线。
哈里王子的正式军衔是英国威尔士空军中尉。据说，哈里王子的表现令他的教官感到惊讶。一名消息人士称：“只有2%最优秀的直升机驾驶员才能驾驶阿帕奇直升机，哈里王子肯定经过了非常努力的训练，这与他的王室成员身份无关。”
2012年10月底，哈里王子驾驶阿帕奇直升机，发射了地狱火导弹，然后用30毫米机关炮开火，将一名塔利班指挥官击毙。
2015年3月17日，据英国路透社报道，哈里王子日前做出“艰难的决定”，将在澳大利亚国防军进行为期一个月的借调后，于6月结束其长达十年的军旅生涯。哈里王子退役后将会到英国国防部学习，同时还将思考其以后的发展方向。2015年夏天哈里将赴撒哈拉以南非洲地区参加志愿活动，积极投身慈善事业。
2015年6月，哈里王子正式结束10年军旅生涯，接下来他前往非洲多国，与当地工作人员合作，推动生态保育。他前往纳米比亚、南非、坦桑尼亚和博茨瓦纳，专注于保护犀牛和大象的工作。
王室表示他将通过在前线的经验，推动教育及可持续发展工作，保护栖息当地的犀牛和大象。哈里结束非洲行程回国后，届时将再为军方服务，参与伤兵复康工作。 1.怀疑吸食大麻
2002年一月，17岁的哈里王子被发现在家中及若干场合吸食大麻和未成年饮酒，令外界大为震惊。此事件在父亲查尔斯王子将哈里送至勒戒所之后才告一段落。 此事件大大影响哈里王子的形象。英国媒体更以“Harry Potter”嘲讽卷入大麻事件的哈里王子。
2.袭击狗仔队
2004年10月21日凌晨3时左右，英国哈里王子在伦敦西区一家夜总会前与一名摄影记者发生了冲突，将该记者的嘴唇弄破。事后英国王室发言人称，哈里王子是在面部被相机击中推开相机时不慎将该记者的嘴唇划伤的；不过那名受伤摄影记者却坚持称，哈里王子是刻意对他进行攻击的。
据报道，21日凌晨3时左右哈里王子在几名王室保镖的陪护下走出伦敦西区的一家夜总会，准备乘车离去。就在此时，20多名等候多时的狗仔队摄影记者立即蜂拥而上，举着摄影器材将哈里的车子团团包围。在闪光灯的不断闪耀中，哈里王子的鼻子突然被一台相机撞了一下，哈里王子的脸色一下子变了，他反应激烈地冲出车子，跟其中一名摄影记者进行理论。据悉冲突中，哈里王子的鼻子受到了一点擦伤，而24岁的摄影记者克里斯·昂克尔的嘴唇也被划破。哈里王子最后被两名保镖硬生生地拉回了汽车内，然后绝尘而去。
据克劳伦斯宫发言人称，摄影记者克里斯·昂克尔嘴唇上的伤口是哈里王子进行自我防卫、推开碰到他脸上的相机时不小心造成的。
不过，昂克尔和其他摄影记者却提供了另一种不同的说法。据昂克尔称，哈里王子并不是“偶然”不小心弄伤他的，而是刻意对他进行攻击。昂克尔道∶“哈里王子当时坐在车内，我们都在为他照相。突然他冲出车子，笔直地冲向仍在拍照的我，他故意地将我的相机推到了我的脸上，相机的底座打中了我，划伤了我的下唇。与此同时，他将我往后推，扯住我的衣服不住摇我的身体，嘴中一个劲地嚷嚷∶‘你们为什么要这样做？为什么不能让我一个人清静清静？’……我决不会想到一个王子会这样对待我。”
据报道，昂克尔经常于深更半夜在伦敦著名的夜总会外守候，希望能捕捉到一些名人喝醉酒后出来的画面。据与昂克尔一起的另一些现场目击者称，他们听到哈里王子当时嘴中甚至还发出了诅咒。
一名前王室发言人迪基·阿比特说：“每次出去，哈里王子身后都有一大群摄像师跟踪。哈里王子有着温莎公爵的基因，包括不稳定的脾气。”
克劳伦斯宫发言人坚持将这起事件称做是一起“不幸的事故”，并称哈里王子当场就后悔了，事实也的确这样，一张当时拍下的照片显示，哈里王子回到车上后，悲伤地将他的脑袋深深地埋在手中。
据报道，昂克尔已将这起事故汇报给了伦敦警方，但并没有提起正式指控。一名苏格兰场发言人道∶“我们已经获悉这起事故，但并没有收到正式指控。”
20岁的哈里王子常被媒体描述为“更加任性”，常常喜欢泡夜总会。哈里9月曾接受媒体采访称，他和威廉都希望过正常的生活，但媒体的特别关注使他们的这一愿望变得相当困难。
哈里王子推撞记者的做法引来了一些人的批评，但也有人对哈里的行为表示体谅。因为哈里王子的母亲戴安娜王妃1997年死于巴黎车祸时，当时哈里只有12岁，戴安娜王妃出车祸前正被一群狗仔队追踪着，母亲的死让哈里王子对狗仔队们有一种本能的不信任感。
3.纳粹军装事件
2005年一月，哈利王子打扮成一名德国纳粹军人的模样参加一个朋友的化妆舞会，引发犹太族对他的不满。太阳报说：“哈利王子的打扮，会令二次世界大战中领导英国民众和纳粹奋战的英国王室在天之灵感到不安。”事后，哈利王子为此而道歉。
