1983年－1992年底，在浙江台州新桥中学高中部，从事一线教学及管理工作。在中学任教期间，利用寒暑假、边游历祖国的名山大川边做生意，跑遍了大半个中国。经历和阅历使他的语文课有了课本以外的精彩。罗老师成为当时学生最欢迎的教师。
1992年底－2008年，一直担任吉利集团的副总裁，从负责集团的企划、公关、宣传到创办浙江吉利教育中心，打造北京吉利大学，筹建海南大学三亚学院，以及兼任广州吉利足球俱乐部总裁和北京纳尔卡方程式赛车公司的董事长。
1997年，吉利集团开始涉足教育事业。集团决定，由罗晓明担纲吉利教育事业；对教育熟悉和对经营的熟悉在罗晓明身上得到了非常好的结合。也为他成功地打造吉利大学奠定了基础。1997年3月至1999年，他先后成功创办了浙江经济管理专修学院、浙江吉利技工学校和浙江吉利中等专业学校等三所学校。经过几年的努力，这三所学校成为浙江省职业教育的典范。
1999年11月，吉利集团决定由罗晓明担纲在北京创办北京吉利大学。罗晓明只身北上,开始了吉利教育的新征程。随后，占地1400亩的北京吉利大学在昌平马池口镇一路绿灯地兴建起来。2000年3月奠基，5个月后学校建成，9月招生开学。一所可以独立颁发文凭的万人大学，一座让人瞠目的现代化的大学拔地而起。同年，他提出的人格本位教育思想也得到了广泛的应用和推广。其“理论够用，实践为重，科技创新，人格本位”的教育理念成为北京吉利大学的办学特色。
2004年3月，凝集了罗晓明三年心血的《大思想 人格本位》一书在北京出版，引起了教育界专家学者的极大关注和反响，《中国青年报》破天荒的用18个版面连续报道介绍《人格本位》。2006年6月《人格本位》在上海再版。中国教育部前副部长张保庆在阅读了罗晓明著的《人格本位》一书后，专门为之写序，指出:罗晓明同志是一位企业家。事业有成之后转向热心办学，办学之后又潜心研究教育问题，这种远见卓识和宏伟之志实属难能可贵。
2007年岁首，罗晓明先生以个人名义向中国教育发展基金会捐赠20万元。年中，在连续性的教育扶贫考察和行动中，他将革命老区江西省兴国县作为自己的扶贫点，帮扶了9名小学生，将帮助他们完成全部的学业，并承担所有的学习费用；为了更好地让这些学生家长们脱贫，他尝试了承包当地的3000亩林地，让贫困孩子的父母从事林业生产，这项投资高达300多万元。他说：“我的目的，就是要让这些贫困孩子的父母，不是等着别人上门资助，而是通过工作，有了收入，来真正解决贫困。”谈到他的教育公益事业，罗晓明说：“公益是有生命的，它能牵动人的神经，促动人的灵魂”；他从不去刻意做公益，因为他把公益当作一种习惯，一种生活方式。
2008年1月26日，罗晓明荣获“北京市优秀青年企业家突出贡献奖”。并被授予“忠于教育，勇于开拓、甘为人梯、无私奉献”的中国杰出民办教育家称号。有媒体这样评价罗晓明：“在中国，今天没人敢自称或被称“教育家”，如果硬要找一个，我推荐吉利大学校长罗晓明。”
2008年3月，罗晓明从吉利大学执行校长的位置上离开。“无论如何，吉利大学都与罗晓明的名字联系在一起。吉利大学是罗晓明打造的一座山。人走了，那座山还在。这么多年来，他在实践中不知不觉地走出了一条属于自己的个性化的道路，以公益的思想、企业化的运营模式，以实践的方式推动中国教育可持续的变革。”人民政协报如此评价他。
2009年6月4日，“2009浙商社会责任奖获得者北京因博恩投资有限公司总裁罗晓明”，在浙江省人民大会堂罗晓明以新的身份出现在公众的视线里，“是爱心、责任和使命，让我们勇于也乐于承担更多的社会责任。”这是颁奖仪式上获奖浙商的共同心声。
2009年10月1日，罗晓明作为九三学社的中央委员应邀登上天安门观礼台同国家领导人共庆祖国60华诞。
2008年至今，罗晓明创立的国正国际教育公司，成功引进并主导建设山东潍坊中英国家技能学院和杭州阿平汉公学。
2012年8月，经国务院同意，民政部批准，工商联主管的全国唯一一个由教育投资者和捐资者组成的国家一级社团组织--全联民办教育出资者商会成立。罗晓明当选为执行会长兼秘书长，以期为中国教育事业的发展，为志在发展中国民办教育的出资人，做出自己应有的贡献。
