宋代文学家苏轼合秦观是好朋友。一次，秦观出外游玩。很长时间没回来。苏轼很惦记他，就写信询问他的情况。不久，秦观给苏轼回了一封奇怪的信，只见信纸上写了14个字，排成一圈：
已暮赏
时 花
醒 归
微 去
力 马
酒飞如
苏轼看后，连声叫好。原来，秦观写的是一首回环诗，诗中描述了自己在外的生活合情趣。内容是：
赏花归去马如飞，去马如飞酒力微，
酒力微醒时已暮，醒时已暮赏花归。
苏轼秦观师徒情熙宁十年(1077)，苏东坡从密州太守移任徐州太守，秦观前往拜谒，师徒二人欢聚了一段时间。嗣后，秦观仿照李白的名句生不愿封万户侯，但愿一识韩荆州，写诗向苏东坡致意：生不愿封万户侯，但愿一识苏徐州!
邢恕评论秦观的文章铢两不差，不是从大秤上称来的，而是从戥子上戥来的。有人告诉秦观：东坡先生夸赞你的诗文如美玉无瑕，倘若较量精雕细琢的功夫，没几个人能比得上!秦观说：年少时，我喜欢作赋，雕琢的习惯早已养成，对于炼字我从不畏难。但有时候雕琢太过，就会辞华气弱。秦观有自知之明，这个优点许多文人都不具备。后来，李清照将秦观的词定性为小家碧玉，元好问将秦观的诗定性为女郎诗，都是针对他辞华气弱的短板而言。
苏东坡将秦观视为异代之宝，盛赞这位门徒有屈宋之才，但他偶尔也会出语批评。有一次，苏东坡对秦观说：真没想到，你近来居然学习柳耆卿，创作艳词。秦观辩解道：虽然我学问不济，但还不至于此。苏东坡就拎出秦观的词句销魂当此际来敲打他，认为这是典型的柳永句式。敲打完毕，苏东坡问起秦观的新作，秦观随即吟诵小楼连苑横空，下窥绣毂雕鞍骤，苏东坡说：十三个字只描写了一个人骑马从楼前经过，太浪费笔墨。很显然，苏东坡对秦观的作品期望值很高，他特别欣赏秦观的.代表作《满庭芳山抹微云》，当众称呼秦观为山抹微云君。
谪居黄州时，苏东坡写信给秦观，劝他多著书，此前所论练兵、治盗的篇目很好，具备实用价值。至于时政，多有忌讳，少谈为佳。苏东坡还劝导秦观在著书的同时积极应举，争取早日考中进士。
在《苏轼全集》中，收录了苏东坡写给王安石的两封书信，其中一封书信的篇幅较长，主题却只有一个：向王安石极力推荐秦观，表彰秦观的几大优点：行义修饬，才敏过人，有志于忠义，博综史传，通晓佛书，讲习医药，明练法律。苏东坡深知王安石的影响力巨大，只要他肯在公开场合夸赞秦观几句，世人就会重视秦观的才华和品德。
苏东坡有一个苦命的同胞姐姐，由于婚姻生活不幸，年纪轻轻就弃世了。民间故事却给他杜撰出一个才智不凡的同胞妹妹。苏小妹三难新郎流传甚广，那位遭到编派的新郎就是秦观。倘若不是苏东坡从旁支招，新婚之夜，秦观连洞房都进不了。实际上，秦观的妻子是徐文美，他钟爱的女人是边朝华。
古人认为，玄虚的诗谶非常灵验。宋朝时，于诗谶之外，又添词谶。秦观在处州梦中作词，结尾是醉卧古藤阴下，了不知南北，预示他将死于古藤州(今广西藤县)。后来，苏东坡听侬君沔讲起秦观的这桩轶事，为之老泪纵横。
元符三年(1100)初夏，苏东坡奉命从海南儋州移居广西廉州，他写信约秦观在海康县见面。令苏东坡高兴的是，秦观意色自若，与平日不少异，但令他吃惊的是，秦观自作挽词一首：官来录我橐，吏来验我尸。藤束木皮棺，蒿葬路傍陂。家乡在万里，妻子天一涯。孤魂不敢归，惴惴犹在兹，秦观自料身后事如此凄凉，字字催人泪下。
只过了一个多月，秦观就在藤州光化亭中暑去世。死前，他给客人讲述梦中所得的长短句，直讲得唇干舌燥，想要喝水，凉茶端来了，他却眼睁睁地看着它，微笑而逝。
苏东坡得悉噩耗，两天吃不下东西，但他怀疑这个消息属于误传和谣传。别人曾多次误传和谣传过他的死讯，不足为奇。苏东坡抵达白州(广西博白县)那天，秦观的死讯得到证实。他写信给欧阳元老，哀叹道：当今文人第一流，岂可复得?此人在，必大用于世;不用，必有所论著以晓后人。前此所著，已足不朽，然未尽也。哀哉!哀哉!
秦观死于知命之年，在苏门四学士中，年寿最短。噩耗传开，一位爱慕他的歌姬伤心不已，自杀身亡。一年后，苏东坡病逝于常州。
秦观轶事典故少游为黄本校勘甚贫，钱穆父为户书，皆居东华门之堆垛场。少游春日作诗遗穆父曰：三年京国鬓如丝，又见新花发故枝。日典春衣非为酒，家贫食粥已多时。穆父以米二石送之。《王直方诗话》
王右丞二月十一日生日。程文通诸人前期袖诗草谒秦太虚，问曰：右丞生日，必有佳作。少游以诗草示之，乃押九青韵俱尽。首云：元气钟英伟，东皇赋炳灵。蓂敷十一荚，椿茂八千龄。汗血来西极，抟风出北溟。诸人愕然相视，不敢更出袖草。《桐江诗话》
秦少游晚出左掖门，有诗云：金雀觚棱转夕晖，飘飘宫叶堕秋衣。出门尘涨如黄雾，始觉身从天上归。识者以为少游作一黄本校勘而炫耀如此，必不远到。《诗话总龟》
少游绍圣间以校勘为杭倅。方至楚泗间，有诗云：平生逋欠僧房睡，准拟如今处处还。诗成之明日，以言者落职，监处州酒。人以为诗谶。《王直方诗话》
吕申公在扬州日，因中秋令秦少游预拟口号，少游遂有照海旌幢秋色里，激天鼓吹月明中之句。是日微阴，公云：使不著也。少游复作一篇云：自是我公多惠爱，却回秋色作春阴。《苕溪渔隐丛话》
东坡初未识秦少游，少游知其将至维扬，作坡笔题壁于一山寺。东坡果不能辨，大惊。及见孙莘老，出少游诗词数百篇读之，乃叹曰：向书壁者，岂此郎也!《冷斋夜话》
廌谓少游曰：东坡言少游文章如美玉无瑕，又琢磨之功，殆未有出其右者。少游曰：吾少时用意作赋，习惯已成。诚如所谕，不畏磨难。然自以华弱为愧。邢和叔曰：子之文铢两不差，非秤上秤来，乃等子上等来也。《师友谈记》
少游尝以真书题邢敦夫扇云：月团新碾瀹花瓷，饮罢呼儿课楚词。风定小轩无落叶，青虫相对吐秋丝。山谷见之，乃于扇背小草题一诗云：黄叶委庭观九州，小虫催女献公裘。金钱满地无人贯，百斛明珠薏苡秋。少游后见之曰：逼我太甚!《诗话总龟》
山谷戏书少游壁诗，有谁馈百牢鸜鹆眼之句，注鸜鹆以指所盼者。《山谷诗话》
少游自会稽入都见东坡。东坡曰：不意别后却学柳七作词。少游曰：某虽无学，亦不如是。东坡曰：‘销魂当此际’，非柳七语乎?坡又问别作何词，少游举小楼连苑横空，下窥绣毂雕鞍骤。东坡曰：十三字只说得一个人骑马楼前过。《高斋诗话》
东坡呼少游为山抹微云君。《艺苑雌黄》
少游在蔡州，与营妓娄婉字东玉者密，赠之词，有玉佩丁东句。又有赠陶心儿词云：天外一钩横月带三星。东坡诮其恐为他妓厮赖。高斋诗话：山谷次韵孙子实寄少游诗云：才难不易得，志大略细谨。王立之诗话：少游极怨山谷此句，谓言蔡州事，少人知者。《山谷诗注》
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