1998年，在家庭剧《牵手》中饰演大学毕业后到北京寻求发展年轻姑娘王纯，并因此角色受到观众瞩目。1999年，在袁和平执导的古装武侠剧《小李飞刀》中饰演“惊鸿仙子”杨艳一角，与焦恩俊、吴京搭档。2000年，主演古装武侠电视剧《策马啸西风》，饰演武功高强、心机重重、亦正亦邪的“赤龙坛”坛主高玉寒 。
2001年，俞飞鸿买下小说《银杏，银杏》的版权，开始筹拍电影《爱有来生》 ；6月，主演根据古龙同名小说改编的古装武侠电视剧《三少爷的剑》，剧中饰演女主角慕容秋荻。
2002年，主演军营青春偶像剧《军港之夜》，饰演敢爱敢恨的服装设计师夏海云，她放弃自己得到的一切，从海外归来，与海军军官演绎了一段动人的爱情故事 。
2003年，与何家劲搭档演出古装武侠剧《无忧公主》，剧中饰演无忧公主朱翠。
2004年，监制并主演由洁尘小说《酒红冰蓝》改编的爱情剧《我爱你，再见》，这是俞飞鸿第一次尝试幕后台前一肩挑的作品，为此她筹备了一年多，兼任制片人、出品人、主演、片尾曲演唱多职。
2005年，主演姐弟恋电视剧《我爱你，再见》，俞飞鸿在该剧身兼出品人、监制、主演等数职，并演唱主题曲《你还要走多久》 ；3月，出演由郭宝昌执导的民族爱国主义年代电视剧《大宅门第二部》，饰演汉奸关静山的外甥女吴英玉。
2006年，拍摄的美国电影《千年敬祈》》（AThousand Years of Good Prayers）获得第55届西班牙“圣赛巴提昂国际影展”（San Sebastian Film Festival）最佳电影“金贝壳奖”。
2007年，主演由李翊云获奖小说集改编的剧情影片《千年敬祈》，饰演女主角宜兰。该片在第55届西班牙圣塞瓦斯蒂安国际电影节上包揽了最佳影片大奖、“金贝壳”奖、最佳男主角“银贝壳”奖等四个奖项 。
2009年，执导并主演由小说《银杏，银杏》改编的爱情片《爱有来生》，俞飞鸿在该片一人分饰两角，与段奕宏上演穿越时空、人鬼痴恋 。该电影《爱有来生》获得首届女性电影周暨2009年度女性观众电影审团特别关注单元。
2010年5月，出席在北京举行的第17届北京大学生电影节，凭借导演作品《爱有来生》获得最佳处女作奖。11月，出席由浙江影视娱乐频道承办的“影响2010为浙江影视喝彩”庆典晚会，荣获“年度喝彩人物” 。
2011年，参演都市感情剧《男人帮》，饰演扮相优雅、迷人，气质与美貌兼具，有着成熟女人独特风韵的珊莉，在剧中与孙红雷饰演的顾小白演绎一段感情故事。10月，以“影展大使”身份出席在北京举行的第四届欧盟电影展发布会 。
2012年，参与阎清秀执导的客家民系史诗剧《大南迁》的拍摄，在剧中饰演男主角利中汉的夫人。5月10日，主演的以盐商为题材的历史剧《大清盐商》在个园开机，俞飞鸿饰演汪朝宗发妻，萧裕年之女萧文淑。
2013年，与王志文、李小冉搭档主演家庭剧《大丈夫》，饰演的角色顾晓岩是一个遭遇丈夫出轨发生家庭婚变，感情之路波折跌宕的人 。该剧俞飞鸿、杨玏主演的剧情副线，获得众多观众的支持；也是在这样的背景下，将这条“姐弟恋”副线充分展开的衍生剧《小丈夫》应运而生 。
2014年，主演历史剧《大清盐商》 ，饰演泼辣强势的“母老虎”萧文淑，这是俞飞鸿与张嘉译首次合作 ；12月，出席在北京举行的安徽卫视“2014国剧盛典” ，并荣获2014年度演技实力派演员称号 。
2015年，主演谍战剧《父亲的身份》，这是俞飞鸿首次参演谍战剧，她突破以往沉静内敛的形象，饰演心狠手辣、冷酷绝情的反派郑翊 。
2016年，《大丈夫》原班人马打造的《小丈夫》宣布定档，于五月初登陆湖南卫视金鹰独播剧场。剧中俞飞鸿、杨玏不仅要继续经受住因年龄差带来的种种阻碍，还要面对史上最复杂的恋爱关系 。
