杨培安的音乐之路是从文藻外国语文专科学校二年级的暑假开始的。1988年夏天，17岁的杨培安答应同班同学夏云浩的邀约去担任热音社成果展学弟组的主唱。社团指导老师林进璋（进入歌坛后称迪克牛仔）通过这一活动发现了杨培安，邀请他加入Dirty Fingers担任主唱，杨培安的音乐之路就从这里起步 。
17岁到21岁的学生乐团时期，杨培安接触到了西洋摇滚乐 ，四年多时光，他每天与乐队成员一起苦练四五个小时，为其后的音乐事业筑下基础。
1989年，在一位朋友的邀约之下，杨培安站上了台湾第六届大学城大专创作歌谣比赛的舞台，演唱《就是我》 。当时由张雨生客串主持该节目 ，这是张雨生与杨培安的第一次交集，他后来影响了杨培安的人生与音乐之路。
1989年、1990年、1991年，杨培安连续参加了三届“YAMAHA热门流行音乐大赛”。1991年8月第四届“YAMAHA热门流行音乐大赛”中杨培安获得最佳主唱奖 ，他所在的Dirty Fingers乐团获得团体季军 。 1993年，杨培安兵役退伍。1994年夏季与友人组成TNT黄色炸药乐团（1994～2005），在PUB驻唱长达十余年之久，其间同时兼任高雄真善美乐器行的声乐教师、高雄港都电台《港都 Music Show》节目主持人。
学生乐团时期，杨培安眼里只有西洋摇滚乐，而PUB驻唱生涯开始，客人对他推崇的西洋摇滚乐并不喜欢。为了改变，他开始常去看其他人的演出，仔细看每一场驻唱留下的点歌单，让自己抛开主观意识听着每一首流行歌。PUB驻唱生涯，让杨培安的音乐视野不再仅仅局限于西洋摇滚乐，为他成为职业歌手之后演绎多种曲风奠定了基础。
1997年11月，张雨生因车祸离世，他的音乐作品对杨培安的影响却越来越深，最终使得杨培安把纪念张雨生、传播张雨生的音乐作为一项使命来进行 。
2004年，33岁的杨培安发现自己与PUB的环境越来越格格不入，于是主动结束了PUB驻唱的日子。
2005年11月，杨培安个人自发自费于高雄市城市光廊举办“想念雨生纪念音乐会” 。这一纪念活动2006年至2008年共延续三年 。
